(R)-(2-propynyl)octanoic acid | 185463-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(2-propynyl)octanoic acid
• 英文别名: 2-(2-propynyl)octanoic acid；(2R)-2-hexylpent-4-ynoic acid；Octanoic acid, 2-(2-propynyl)-, (2R)-；(2R)-2-prop-2-ynyloctanoic acid
• CAS: 185463-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DUQSBRQHALCSLC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-propynyl)octanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含2-（2-丙炔基）辛基轴向配体的Pt（IV）双功能前药：对结肠癌的免疫原性细胞死亡的诱导。

  摘要：

  含有组蛋白脱乙酰基酶抑制剂rac-2-（2-丙炔基）辛基的环己烷-1 R，2 R-二胺基Pt（IV）衍生物的合成，表征和体外活性（OC-6-报道了44）-乙酰二氯（环己烷-1 R，2 R-二胺）（rac-2-（2-丙炔基）辛基氨基）铂（IV）及其异构体的对映体，这些异构体含有对映体富集的轴向配体。这些Pt（IV）复合物在三种人类（HCT 116，SW480和HT-29）和一种小鼠（CT26）结肠癌细胞系上显示出可比的活性，比参考药物奥沙利铂高2个数量级。在具有相同同源肿瘤的具有免疫功能的BALB / c小鼠上进行了体内实验。配合物（OC-6-44）-乙酰二氯（环己烷-1 R，2 R-二胺）（rac-2-（2-丙炔基）辛基氨基）铂（IV）比奥沙利铂具有更高的肿瘤质量Pt积累，因为它具有更高的亲脂性，静脉给药时对肾和肝的毒性可以忽略不计。在Pt（IV）处理后，细胞毒性CD8 + T淋巴细胞对肿

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01860
• 作为产物：
  描述：

  2-己基-4-戊炔酸 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 作用下， 以83.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称的基于顺铂的Pt（IV）衍生物，包含2-（2-丙炔基）辛酸酯：一种非常有效的多作用抗肿瘤前药候选物

  摘要：

  此处报道了一种Pt（IV）配合物的设计，合成，表征和生物学性质，该配合物包含非常活泼的组蛋白脱乙酰基酶（2-丙炔基）辛酸POA作为轴向配体。含有外消旋或对映体形式的POA的标题复合物（OC -6-44）-乙酰氨基二氯二氯基（2-（2-丙炔基）辛基氨基）铂（IV）1比活性高一到两个数量级。顺铂，取决于癌细胞系的化学敏感性。此外，1具有比（OC -6-33）-二氨二氯双（2-丙基戊基）铂（IV）相似或什至更好的抗增殖活性，2含有两个分子的著名的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂2-丙基戊酸（丙戊酸）。的高效力1可能是由于其高的细胞累积和DNA损伤性顺铂和组蛋白脱乙酰酶抑制剂POA，二者在细胞内减少的释放之间协同作用1。与对照组相比，口服前药1在实体瘤（鼠Lewis Lewis肺癌）模型中引起肿瘤肿块显着减少（94％），而（腹膜内）顺铂诱导的肿瘤消退为75 ％ 只要。一个很好的积累1在肿瘤块中观察到。体重的

  DOI：

  10.1039/c7dt02928d

文献信息

• Enantioselective synthesis of valproic acid analogues
  申请人：——

  公开号：US20020156320A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  This invention employs camphorsultam as a chiral recoverable auxiliary to provide a new method for manufacturing valproic acid and valproic acid amides that facilitates the enantioselective or diasteroselective production of valproic acid analogs on a larger scale.

  这项发明利用樟脑磺酰胺作为手性可回收辅助剂，提供了一种新的制造戊二酸和戊二酸酰胺的方法，有助于在较大规模上实现戊二酸类似物的对映选择性或对映异构选择性生产。
• 1,5-DIHYDRO-2H-PYRROL-2-ONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180214458A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本发明涉及1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮化合物及其使用方法，用于诱导干/祖细胞支持细胞的自我更新，包括诱导干/祖细胞增殖同时保持子细胞中分化为组织细胞的能力。
• 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200316089A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本公开涉及1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮化合物及其使用方法，用于诱导干/祖细胞支持细胞的自我更新，包括诱导干/祖细胞增殖，同时维持子细胞中分化成组织细胞的能力。
• Pt(IV) Bifunctional Prodrug Containing 2-(2-Propynyl)octanoato Axial Ligand: Induction of Immunogenic Cell Death on Colon Cancer
  作者：Maurizio Sabbatini、Ilaria Zanellato、Mauro Ravera、Elisabetta Gabano、Elena Perin、Beatrice Rangone、Domenico Osella

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01860

  日期：2019.4.11

  The synthesis, characterization, and in vitro activity of a cyclohexane-1 R,2 R-diamine-based Pt(IV) derivative containing the histone deacetylase inhibitor rac-2-(2-propynyl)octanoato, namely, ( OC-6-44)-acetatodichlorido(cyclohexane-1 R,2 R-diamine)( rac-2-(2-propynyl)octanoato)platinum(IV), are reported together with those of its isomers containing enantiomerically enriched axial ligands. These

  含有组蛋白脱乙酰基酶抑制剂rac-2-（2-丙炔基）辛基的环己烷-1 R，2 R-二胺基Pt（IV）衍生物的合成，表征和体外活性（OC-6-报道了44）-乙酰二氯（环己烷-1 R，2 R-二胺）（rac-2-（2-丙炔基）辛基氨基）铂（IV）及其异构体的对映体，这些异构体含有对映体富集的轴向配体。这些Pt（IV）复合物在三种人类（HCT 116，SW480和HT-29）和一种小鼠（CT26）结肠癌细胞系上显示出可比的活性，比参考药物奥沙利铂高2个数量级。在具有相同同源肿瘤的具有免疫功能的BALB / c小鼠上进行了体内实验。配合物（OC-6-44）-乙酰二氯（环己烷-1 R，2 R-二胺）（rac-2-（2-丙炔基）辛基氨基）铂（IV）比奥沙利铂具有更高的肿瘤质量Pt积累，因为它具有更高的亲脂性，静脉给药时对肾和肝的毒性可以忽略不计。在Pt（IV）处理后，细胞毒性CD8 + T淋巴细胞对肿
• Process for producing (2r)-2-propyloctanoic acid and intermediate therefor
  申请人：Hamada Yasumasa

  公开号：US20060135802A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to a process for producing (2R)-2-propyloctanoic acid, which comprises subjecting (2R)-2-hexyloxirane to a two-carbon adding reaction with ring-opening reaction, followed by a protecting reaction of a hydroxyl group to convert it to a compound represented by formula (I): (wherein X represents an optionally protected hydroxyl group) and then subjecting the compound to a one-carbon adding reaction to convert it to (2R)-2-propyloctanamide, followed by recrystallization and hydrolysis. According to the process of the present invention, (2R)-2-propyloctanoic acid can be produced by less steps as compared with the conventional method without a dangerous reaction.

  本发明涉及一种制备(2R)-2-丙基辛酸的方法，包括将(2R)-2-己氧环烷经过两碳加成反应和环开启反应，然后进行羟基保护反应将其转化为式(I)所表示的化合物（其中X表示可选的羟基保护基），然后将该化合物进行一碳加成反应，转化为(2R)-2-丙基辛酰胺，随后进行重结晶和水解。根据本发明的方法，与传统方法相比，可以通过较少的步骤生产(2R)-2-丙基辛酸，而且不会发生危险反应。