| 71120-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• CAS: 71120-46-2
• 化学式: C₉H₁₉N₂O
• 分子量: 171.263
• InChiKey: GWGLMEMGKKTZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid (2-diethylaminoethyl)-[2-(1-oxyl-2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl)ethyl] amide radical
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygen in Plants—Its Significance and Possible Detection with Double (Fluorescent and Spin) Indicator Reagents

  摘要：

  摘要 直接检测植物在胁迫条件下的活性氧（ROS），尤其是单线态氧，不仅对确定氧化损伤的主要事件，而且对探索 ROS 作为信号分子的潜在作用，都具有特别重要的意义。由于 ROS 的寿命和扩散距离较短，这些任务需要高活性和高选择性的指示试剂，并在假定的产生部位进行定位。在本研究中，我们比较了四种双重传感器：在这些 ROS 指示试剂中，丹酰分子的部分荧光淬灭是由立体受阻胺成分形成的亚硝基自由基引起的。我们的实验证实了这样一种观点，即这些分子中的供体-受体距离越短，对 ROS 的反应活性就越高。二乙氨基乙基侧链的存在使试剂对单线态氧具有更好的选择性：缺乏这种取代基的试剂对超氧阴离子具有额外的反应性，这可能是形成齐聚物结构的结果。指示试剂在烟草叶片和衣藻细胞中的荧光定位研究表明，它们在植物胁迫研究中的应用前景广阔。

  DOI：

  10.1562/2006-02-06-ra-797
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5-三甲基-2H-吡咯 1-氧化物 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygen in Plants—Its Significance and Possible Detection with Double (Fluorescent and Spin) Indicator Reagents

  摘要：

  摘要 直接检测植物在胁迫条件下的活性氧（ROS），尤其是单线态氧，不仅对确定氧化损伤的主要事件，而且对探索 ROS 作为信号分子的潜在作用，都具有特别重要的意义。由于 ROS 的寿命和扩散距离较短，这些任务需要高活性和高选择性的指示试剂，并在假定的产生部位进行定位。在本研究中，我们比较了四种双重传感器：在这些 ROS 指示试剂中，丹酰分子的部分荧光淬灭是由立体受阻胺成分形成的亚硝基自由基引起的。我们的实验证实了这样一种观点，即这些分子中的供体-受体距离越短，对 ROS 的反应活性就越高。二乙氨基乙基侧链的存在使试剂对单线态氧具有更好的选择性：缺乏这种取代基的试剂对超氧阴离子具有额外的反应性，这可能是形成齐聚物结构的结果。指示试剂在烟草叶片和衣藻细胞中的荧光定位研究表明，它们在植物胁迫研究中的应用前景广阔。

  DOI：

  10.1562/2006-02-06-ra-797

文献信息

• Singlet Oxygen in Plants—Its Significance and Possible Detection with Double (Fluorescent and Spin) Indicator Reagents
  作者：Éva Hideg、Tamás Kálai、Péter B. Kós、Kozi Asada、Kálmán Hideg

  DOI：10.1562/2006-02-06-ra-797

  日期：2006.9

  Direct detection of reactive oxygen species (ROS), especially singlet oxygen, in plants under stress conditions is of special importance, not only to identify primary events of oxidative damage, but also in studies exploring the potential role of ROS as signal molecules. Due to short life‐times and diffusion distances of ROS, these tasks require highly reactive and selective indicator reagents, localized at the presumed site of production. In the present study, we compared four double sensors: ROS indicator reagents in which partial fluorescence quenching of a dansyl moiety occurs as a result of nitroxide radical formation from a sterically hindered amine constituent. Our experiments support the idea that shorter donor‐acceptor distances within these molecules result in higher reactivity to ROS. The presence of a diethylaminoethyl side chain resulted in better selectivity to singlet oxygen: reagents lacking such substituent had an additional reactivity to superoxide anions, probably as a result of the formation of zwitterionic structures. Fluorescence localization studies of the indicator reagents in tobacco leaves and in Chlamydomonas cells show promising perspectives of their applications to plant stress studies.

  摘要 直接检测植物在胁迫条件下的活性氧（ROS），尤其是单线态氧，不仅对确定氧化损伤的主要事件，而且对探索 ROS 作为信号分子的潜在作用，都具有特别重要的意义。由于 ROS 的寿命和扩散距离较短，这些任务需要高活性和高选择性的指示试剂，并在假定的产生部位进行定位。在本研究中，我们比较了四种双重传感器：在这些 ROS 指示试剂中，丹酰分子的部分荧光淬灭是由立体受阻胺成分形成的亚硝基自由基引起的。我们的实验证实了这样一种观点，即这些分子中的供体-受体距离越短，对 ROS 的反应活性就越高。二乙氨基乙基侧链的存在使试剂对单线态氧具有更好的选择性：缺乏这种取代基的试剂对超氧阴离子具有额外的反应性，这可能是形成齐聚物结构的结果。指示试剂在烟草叶片和衣藻细胞中的荧光定位研究表明，它们在植物胁迫研究中的应用前景广阔。