8-methoxy-4-(methylthio)imidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylic acid ethyl ester | 944719-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-methoxy-4-(methylthio)imidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 8-methoxy-4-methylsulfanylimidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylate
• CAS: 944719-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: ROPVWAGWTLLOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-4-(methylthio)imidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到8-methoxy-imidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲基磺酰基）喹喔啉的偶极环加成反应：取代的咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域选择性和化学选择性合成†

  摘要：

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo070590k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-methoxy-4-(methylthio)imidazo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲基磺酰基）喹喔啉的偶极环加成反应：取代的咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域选择性和化学选择性合成†

  摘要：

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo070590k