(E)-4-methoxy-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine | 143884-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(E)-1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl]aniline
• CAS: 143884-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: KTGOPTAYWAHLCN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到2-chloro-7-methoxy-3-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲基磺酰基）喹喔啉的偶极环加成反应：取代的咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域选择性和化学选择性合成†

  摘要：

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo070590k
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-4-methoxy-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides

  摘要：

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26223

文献信息

• 1-Arylamino-1-methylthio-2-nitroethene in superacids: NMR study and reactivity of the formed hydroxynitrilium lons
  作者：Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00485-1

  日期：1996.7

  temperature in triflic acid, 1-arylamino-1-methylthio-2-nitroethylenes give firstly C, O-protonated species then a conjugated dication with aryliminium and hydroxynitrilium sites. The last one was trapped in situ with aromatic or quenched with MeOH or MeSH to form aryliminohydroxyimino derivatives. Intramolecular reaction occurs when temperature rises. Effect of aromatic ring substituant, acidity (HF-SbF5 5:1)

  在三氟甲磺酸中，在低温下，1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯首先产生C，O质子化的物种，然后生成具有芳基亚胺基和羟基腈位置的共轭配位基。最后一个用芳族化合物原位捕获，或用MeOH或MeSH淬灭以形成芳基羟基亚氨基衍生物。当温度升高时，发生分子内反应。还讨论了芳环取代基，酸度（HF-SbF 5 5：1）和Z / E亚胺构型的影响。
• Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides
  作者：Timothy Kearney、Philip A. Harris、Arthur Jackson、John A. Joule

  DOI：10.1055/s-1992-26223

  日期：——

  2-Nitroacetanilides, prepared by alkaline hydrolysis of 1-arylamino-1-methylthio-2-nitroethenes, are converted into isatin (1H-indole-2,3-dione) 3-oximes by treatment with concentrated sulfuric acid or trifluoromethanesulfonic acid at room temperature.

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。
• Kearney, Timothy; Joule, John A., Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 757 - 762
  作者：Kearney, Timothy、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis of Nitroketene N,S-Arylaminoacetals
  作者：Diego P. Sangi、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1590/s0103-50532010000500005

  日期：——

  In this paper we report the use of microwaves as heat source to promote the synthesis of a series of nitroketene N,S-acetals with good to excellent isolated yields. These compounds are very useful intermediates for synthesizing nitrogen-containing heterocycles.
• Dipolar Cycloaddition of Ethyl Isocyanoacetate to 3-Chloro-2-(methylthio)/2-(methylsulfonyl)quinoxalines:  Highly Regio- and Chemoselective Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinoxaline-3-carboxylates
  作者：G. S. M. Sundaram、B. Singh、C. Venkatesh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo070590k

  日期：2007.6.1

  An efficient route for regio- and chemoselective synthesis of substituted 3-(carboethoxy)imidazo[1,5-a]quinoxalines and novel diimidazo[1,5-a:5‘,1‘-c]quinoxalines via base-induced cycloaddition of ethyl isocyanoacetate to unsymmetrically substituted 3-chloro-2-(methylthio)/2-(methylsulfonyl)quinoxalines has been reported.

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。