4-(2-butenoyl)morpholine | 51944-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-butenoyl)morpholine
• 英文别名: N-Crotonyl-morpholin；1-(morpholin-4-yl)but-2-en-1-one；4-but-2-enoyl-morpholine；1-Morpholin-4-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 51944-66-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: QAVGKCMDOKZSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-butenoyl)morpholine 在 sodium amide 、 红铝 、 苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[4-(4-吗啉基)-2-丁炔基]-3-苯基-1,2-恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。I.5-（3-氨基丙基）氨基-3-苯基异恶唑衍生物的合成和活性。

  摘要：

  作为寻找新型中枢性肌肉松弛剂的一部分，合成并评估了一系列 5-氨基-3-苯基异恶唑衍生物。具有烷基氨基丙基部分的衍生物表现出与甲苯哌丙酮 (1) 相当的肌肉松弛活性，但这种活性伴随着强烈的一般中枢神经系统 (CNS) 抑制剂和轻微的抗惊厥活性。 另一方面，具有丙酰胺部分的衍生物作为一种选择性肌肉松弛剂，表现出良好的药理学特征，几乎没有中枢神经系统抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1634
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 溴甲苯 、 巴豆酸酐 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-(2-butenoyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  酰胺的电化学阴离子池合成与同时的苄基酯合成

  摘要：

  为了增加这类反应的原子经济性，已经开发了用于酰胺键形成的电合成方法。这种“阴离子池”方法可从胺底物上电化学生成强亲核试剂。然后，胺亲核试剂与酸酐反应以生成酰胺，并且该反应的副产物进行进一步的化学转化以生成药学上相关的苯甲酸酯。这些一锅法反应操作简单，在室温下进行，避免了稀有的过渡金属和添加的碱。酰胺的合成适合伯胺和仲胺以及各种酸酐的制备，产率最高可达90％。为该程序计算的原子经济性和工艺质量指数（PMI）值表明，与工业上使用的传统酰胺合成路线相比，该工艺可被认为更环保。此外，当检查包含两个不等价胺部分的底物时，这种电化学方法显示出独特的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9gc00707e

文献信息

• Regioselective Radical Borylation of α,β-Unsaturated Esters and Related Compounds by Visible Light Irradiation with an Organic Photocatalyst
  作者：Guosong Li、Guanwang Huang、Ruixia Sun、Dennis P. Curran、Wen Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01270

  日期：2021.6.4

  recently been reported and are still rare. Here we describe a photoredox radical hydroboration of α,β-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles with NHC-boranes that uses only an organocatalyst and visible light. The conditions are mild, the substrate scope is broad, and the α/β regioselectivity is high. The reaction requires only the organocatalyst; there is no costly metal, and there are no

  自由基硼氢化反应直到最近才被报道并且仍然很少见。在这里，我们描述了 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈与 NHC-硼烷的光氧化还原自由基硼氢化反应，该反应仅使用有机催化剂和可见光。条件温和，底物范围广，α/β区域选择性高。该反应只需要有机催化剂；没有昂贵的金属，也没有其他添加剂（碱、助催化剂、引发剂）。
• Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities
  作者：Kumiko Ando、Yoko Kawamura、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b710935k

  日期：——

  Several 2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinylbenzo[b]furans were designed to find a selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist. 2-(2-Alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans and 3-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans were prepared and evaluated for LTB4receptor (BLT1 and BLT2) inhibitory activities. (E)-3-Amino-4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl]benzo[b]furan ((E)-17c) showed potent and selective inhibitory activity for BLT2. On the other hand, (E)-7-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan ((E)-27a) showed potent inhibitory activity for both BLT1 and BLT2.

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。
• Cross-Coupling of Acrylamides and Maleimides under Rhodium Catalysis: Controlled Olefin Migration
  作者：Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Yongguk Oh、Neeraj Kumar Mishra、Suk Hun Lee、Joa Sub Oh、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00909

  日期：2016.6.3

  The rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of electron-deficient acrylamides with maleimides is described. This protocol displays broad functional group tolerance and high efficiency, which offers a new opportunity to access highly substituted succinimides. Dependent on the substituent positions of acrylamides and reaction conditions, olefin migrated products were obtained with high

  描述了缺电子的丙烯酰胺与马来酰亚胺的铑（III）催化的直接交叉偶联反应。该协议显示了广泛的官能团耐受性和高效率，这为获得高度取代的琥珀酰亚胺提供了新的机会。根据丙烯酰胺的取代基位置和反应条件，获得具有高区域选择性和立体选择性的烯烃迁移产物。
• Organic Syntheses via Transition-Metal Complexes. 119.¹ α-Methylenation and α-Alkenylation of α,β-Unsaturated Amides by Means of Carbene Tungsten Complexes:  A Novel Baylis−Hillman Type Reaction
  作者：Rudolf Aumann、Xiaolin Fu、Christiane Holst、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/om020392d

  日期：2002.10.1

  Fischer carbene complexes were found to undergo Baylis−Hillman type additions to α,β-unsaturated acid amides. Reactions of (non-CH-acidic) carbene tungsten complexes 1a−c with (CH-acidic) but-2-enoic acid amides 2 in the presence of POCl3/Et3N resulted in an α-addition of the carbene ligand to the amide backbone and formation of cross-conjugated aminocarbene complexes 3. Reaction of CH-acidic carbene

  发现费歇尔卡宾络合物在α，β-不饱和酰胺中经历了Baylis-Hillman类型的加成反应。在POCl 3 / Et 3 N存在下，（非CH酸性）卡宾钨配合物1a - c与（CH酸性）丁-2-烯酰胺2的反应导致卡宾配体的α加成反应酰胺主链和交叉共轭氨基卡宾配合物的形成3。CH的反应-酸性卡宾络合物钨1D - ħ得到交叉共轭aminocarbene络合物9（其是这样的化合物的双键异构体3）与（环丁烯基）卡宾配合物10分别通过α-和β加成到丁-2-烯酰胺2上。化合物9和10是化合价异构体，但它们不会发生热互变。
• Green transformation of CO₂ into γ-amino alcohols with continuous stereocenters
  作者：Qiuxin Zhang、Heng Zhang、Senbai Geng、Xian Zhao、Shucheng Liu、Kun Hong、Jianming Pan、Xingchen Yan

  DOI：10.1039/d3cc05193e

  日期：——

  Here, we present a synthetic route towards γ-amino alcohols with continuous stereocenters based on a copper-catalyzed asymmetric conjugate addition/CO2-trapping tandem reaction of α,β-unsaturated amide, followed by a reduction of the generated α-carboxyl amide. This strategy provides a green route for the transformation of CO2 into valuable chiral organic molecules.

  在这里，我们提出了一种具有连续立构中心的γ-氨基醇的合成路线，该路线基于铜催化的α,β-不饱和酰胺的不对称共轭加成/CO 2捕获串联反应，然后还原生成的α-羧基酰胺。该策略为CO 2转化为有价值的手性有机分子提供了一条绿色途径。