1-(2-iodoacetamido)-N-((S)-1-((S)-1-((E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-5-oxo-2-((E)-prop-1-enyl)-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-amide | 1430410-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodoacetamido)-N-((S)-1-((S)-1-((E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-5-oxo-2-((E)-prop-1-enyl)-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-amide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(E)-3-[(6aS)-3-[3-[[(6aS)-2-methoxy-11-oxo-8-[(E)-prop-1-enyl]-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]oxy]propoxy]-2-methoxy-11-oxo-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl]prop-2-enyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-2-[3-[2-[2-[2-[2-[(2-iodoacetyl)amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoylamino]-3-methylbutanamide
• CAS: 1430410-06-2
• 化学式: C₅₆H₇₃IN₈O₁₄
• 分子量: 1209.15
• InChiKey: ZOEDSVZIMQYVCZ-YCYKUXRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-((S)-1-((E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-5-oxo-2-((E)-prop-1-enyl)-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 哌啶 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-(2-iodoacetamido)-N-((S)-1-((S)-1-((E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-5-oxo-2-((E)-prop-1-enyl)-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  具有化学式（I）的化合物，其中：R2为化学式（II），其中X选自包括：OH、SH、CO2H、COH、N=C=O、NHNH2、CONHNH2、化学式（A）、化学式（B）、NHRN的群组，其中RN选自包括H和C1-4烷基；RC1、RC2和RC3分别选自H和未取代的C1-2烷基；以及：R12从以下群组中选取：（ia）C5-10芳基，可选择地取代为来自包括：卤素、硝基、氰基、醚、C1-7烷基、C3-7杂环烷基和双氧-C1-3烷基的一个或多个取代基；（ib）C1-5饱和脂肪族烷基；（ic）C3-6饱和环烷基；（id）化学式（C），其中R21、R22和R23中的每一个独立选自H、C1-3饱和烷基、C2-3烯基、C2-3炔基和环丙基，其中R12群中碳原子的总数不超过5；（ie）化学式（D），其中R25a和R25b中的一个为H，另一个选自：苯基，该苯基可选择地取代为来自卤素、甲基、甲氧基的一个取代基；吡啶基；和噻吩基；和（if）化学式（E），其中R24选自：H；C1-3饱和烷基；C2-3烯基；C2-3炔基；环丙基；苯基，该苯基可选择地取代为来自卤素、甲基、甲氧基的一个取代基；吡啶基；和噻吩基；R6和R9独立选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素；其中R和R'独立选自可选择地取代的C1-12烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；R7选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NHRR'、硝基、Me3Sn和卤素；要么：（a）R10为H，R11为OH、ORA，其中RA为C1-4烷基；（b）R10和R11在它们结合的氮和碳原子之间形成氮-碳双键；或（c）R10为H，R11为SOzM，其中z为2或3，M为一价的药学上可接受的阳离子；R"为C3-12烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环中断；Y和Y'选自O、S或NH；R6'、R7'、R9'选自与R6、R7和R9相同的群组，R10'和R11'与R10和R11相同，其中如果R11和R11'为SOzM，则M可以表示二价的药学上可接受的阳离子。

  公开号：

  WO2013053873A1

文献信息

• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US09399073B2

  公开（公告）日：2016-07-26

  A compound with the formula (I), wherein: R2 is of formula (II), where X is selected from the group comprising: OH, SH, CO2H, COH, N═C═O, NHNH2, CONHNH2, formula (A), formula (B), NHRN, wherein RN is selected from the group comprising H and C1-4 alkyl; RC1, RC2 and RC3 are independently selected from H and unsubstituted C1-2 alkyl; and either: R12 is selected from the group consisting of: (ia) C5-10 aryl group, optionally substituted by one or more substituents selected from the group comprising: halo, nitro, cyano, ether, C1-7 alkyl, C3-7 heterocyclyl and bis-oxy-C1-3 alkylene; (ib) C1-5 saturated aliphatic alkyl; (ic) C3-6 saturated cycloalkyl; (id) formula (C), wherein each of R21, R22 and R23 are independently selected from H, C1-3 saturated alkyl, C2-3 alkenyl, C2-3 alkynyl and cyclopropyl, where the total number of carbon atoms in the R12 group is no more than 5; (ie) formula (D), wherein one of R25a and R25b is H and the other is selected from: phenyl, which phenyl is optionally substituted by a group selected from halo, methyl, methoxy; pyridyl; and thiophenyl; and (if) formula (E), where R24 is selected from: H; C1-3 saturated alkyl; C2-3 alkenyl; C2-3 alkynyl; cyclopropyl; phenyl, which phenyl is optionally substituted by a group selected from halo, methyl, methoxy; pyridyl; and thiophenyl; R6 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR′, nitro, Me3Sn and halo; where R and R′ are independently selected from optionally substituted C1-12 alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20 aryl groups; R7 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NHRR′, nitro, Me3Sn and halo; either: (a) R10 is H, and R11 is OH, ORA, where RA is C1-4 alkyl; (b) R10 and R11 form a nitrogen-carbon double bond between the nitrogen and carbon atoms to which they are bound; or (c) R10 is H and R11 is SOzM, where z is 2 or 3 and M is a monovalent pharmaceutically acceptable cation; R″ is a C3-12 alkylene group, which chain may be interrupted by one or more heteroatoms, and/or aromatic rings; Y and Y′ are selected from O, S, or NH; R6′, R7′, R9′ are selected from the same groups as R6, R7 and R9 respectively and R10′ and R11′ are the same as R10 and R11, wherein if R11 and R11′ are SOzM, M may represent a divalent pharmaceutically acceptable cation.

  化合物的化学式为（I），其中：R2的化学式为（II），其中X选自包括：OH，SH，CO2H，COH，N═C═O，NHNH2，CONHNH2，化学式（A），化学式（B），NHRN，其中RN选自包括H和C1-4烷基；RC1，RC2和RC3独立选择自H和未取代的C1-2烷基；并且要么：R12选自包括：（ia）C5-10芳基，可选地取代一个或多个取代基，所选自群组包括：卤素，硝基，氰基，醚基，C1-7烷基，C3-7杂环基和双氧-C1-3烷基；（ib）C1-5饱和脂肪烷基；（ic）C3-6饱和环烷基；（id）化学式（C），其中R21，R22和R23中的每一个都是独立选择自H，C1-3饱和烷基，C2-3烯基，C2-3炔基和环丙基，其中R12基中碳原子的总数不超过5；（ie）化学式（D），其中R25a和R25b中的一个是H，另一个选自：苯基，所述苯基可选地取代所选自群组的一个基，所选自群组包括：卤素，甲基，甲氧基；吡啶基；和噻吩基；以及（if）化学式（E），其中R24选自：H；C1-3饱和烷基；C2-3烯基；C2-3炔基；环丙基；苯基，所述苯基可选地取代所选自群组的一个基，所选自群组包括：卤素，甲基，甲氧基；吡啶基；和噻吩基；R6和R9独立选择自H，R，OH，OR，SH，SR，NH2，NHR，NRR′，硝基，Me3Sn和卤素；其中R和R′独立选择自可选地取代的C1-12烷基，C3-20杂环基和C5-20芳基基团；R7选自H，R，OH，OR，SH，SR，NH2，NHR，NHRR′，硝基，Me3Sn和卤素；要么：（a）R10为H，R11为OH，ORA，其中RA为C1-4烷基；（b）R10和R11在它们所结合的氮和碳原子之间形成一个氮-碳双键；或者（c）R10为H，R11为SOzM，其中z为2或3，M是单价的药学可接受阳离子；R″是一个C3-12烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环中断；Y和Y′选自O，S或NH；R6′，R7′，R9′选自与R6，R7和R9相同的基团，而R10′和R11′与R10和R11相同，其中如果R11和R11′是SOzM，则M可以表示为双价的药学可接受阳离子。
• US20140274907A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetrical bis-(5H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one) derivatives for the treatment of proliferative or autoimmune diseases
  申请人：MedImmune Limited

  公开号：EP2751111B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• US9399073B2
  申请人：——

  公开号：US9399073B2

  公开（公告）日：2016-07-26