7-(2'-deoxy-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one | 434936-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-(2'-deoxy-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one
• 英文别名: 7-[(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one
• CAS: 434936-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: DBQXZWJBDVJNRX-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2'-deoxy-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-{2'-deoxy-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-D-ribofuranosyl}imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  评价新的第三链碱基以识别平行 DNA 三螺旋结合基序中的 C⋅G 碱基对

  摘要：

  我们描述了新型核苷结构单元 9、10 和 16 的合成和整合到寡核苷酸中，这些结构单元带有嘌呤样双 H 键受体碱基。这些碱基修饰的核苷被认为可以选择性地识别同型嘌呤-同型嘧啶 DNA 双链体中的胞嘧啶-鸟嘌呤 (C⋅G) 倒位位点，当 DNA 第三链的组成部分设计为在平行结合基序中结合时。虽然构建单元 16 被证明与标准寡核苷酸合成条件不相容，但对含有 β-D-核苷 6（来自 9）的第三链 15-mers 的 UV/三链熔解实验表明，对四个天然 Watson-Crick 碱基的识别对遵循 G⋅C≈C⋅G>A⋅T>T⋅A 的顺序。识别是序列上下文敏感的，和 G⋅C 或 C⋅G 识别不涉及 β-D-核苷 6 的质子化物种。获得的数据适合（但不证明）通过一个常规和一个 C−H⋅⋅ 识别 C⋅G 的结构模型⋅O 氢键。意外的 G⋅C 识别最好用第三链碱基插层来解释。还描述了这些新碱基与 4-脱氧胸腺嘧啶

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<502::aid-hlca502>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  7-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到7-(2'-deoxy-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  评价新的第三链碱基以识别平行 DNA 三螺旋结合基序中的 C⋅G 碱基对

  摘要：

  我们描述了新型核苷结构单元 9、10 和 16 的合成和整合到寡核苷酸中，这些结构单元带有嘌呤样双 H 键受体碱基。这些碱基修饰的核苷被认为可以选择性地识别同型嘌呤-同型嘧啶 DNA 双链体中的胞嘧啶-鸟嘌呤 (C⋅G) 倒位位点，当 DNA 第三链的组成部分设计为在平行结合基序中结合时。虽然构建单元 16 被证明与标准寡核苷酸合成条件不相容，但对含有 β-D-核苷 6（来自 9）的第三链 15-mers 的 UV/三链熔解实验表明，对四个天然 Watson-Crick 碱基的识别对遵循 G⋅C≈C⋅G>A⋅T>T⋅A 的顺序。识别是序列上下文敏感的，和 G⋅C 或 C⋅G 识别不涉及 β-D-核苷 6 的质子化物种。获得的数据适合（但不证明）通过一个常规和一个 C−H⋅⋅ 识别 C⋅G 的结构模型⋅O 氢键。意外的 G⋅C 识别最好用第三链碱基插层来解释。还描述了这些新碱基与 4-脱氧胸腺嘧啶

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<502::aid-hlca502>3.0.co;2-l