(3-苯基亚丙基)丙二腈 | 108139-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: (3-苯基亚丙基)丙二腈
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-Phenylpropyl)propanedinitrile
• CAS: 108139-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: TYMLQIUGVQEAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯基亚丙基)丙二腈 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-Phenyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  NaHMDS促进双取代丙二腈衍生物的非还原性脱氰反应

  摘要：

  已经开发了一种无需使用还原剂即可实现二取代的丙二腈衍生物的去氰化的新方法。用NaHMDS然后用甲醇处理六元丙二腈衍生物，以高收率得到相应的乙腈衍生物。本方法适用于包括四元和五元化合物以及无环化合物在内的多种丙二腈的脱氰反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.012
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3-苯基亚丙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  不使用缩合试剂，利用分子氧从 α-取代丙二腈和硝基甲烷氧化合成 α-硝基酮

  摘要：

  开发了一种新的、可行的在分子氧作用下由α-取代丙二腈和硝基甲烷氧化合成α-硝基酮的方法。这提供了仅使用碱和分子氧的 α-硝基酮的环保合成，无需任何缩合试剂。该方法避免使用危险和高污染的化学品，从而实现安全且简单的设置，即使在存在位阻底物的情况下也能提供高产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300964

文献信息

• Rhodium-complexed hyperbranched poly(ethyleneimine) and polyamidoamine and their non-covalent immobilization on magnetic nanoparticles
  作者：Suheir Omar、Bishnu Dutta、Suzana Natour、Raed Abu-Reziq

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.021

  日期：2016.9

  strategy for the synthesis and functionalization of hyperbranched poly(ethyleneimine) (H-PEI) and polyamidoamine (H-PAMAM) with phosphine ligands and their non-covalent immobilization on magnetic nanosupports. Treatment of these functionalized hyperbranched polymers with Rh(COD)2BF4 affords polymer-bound Rh(I) complexes that can be utilized in the hydroformylation of alkenes and in one pot hydroformyla

  我们描述了一种合成策略，用于合成和功能化具有膦配体的超支化聚（乙烯亚胺）（H-PEI）和聚酰胺基胺（H-PAMAM）以及它们在磁性纳米载体上的非共价固定化。用Rh（COD）2 BF 4处理这些官能化的超支化聚合物可得到与聚合物结合的Rh（I）配合物，可用于烯烃的加氢甲酰化反应和一锅加氢甲酰化-Knoevenagel加氢反应中。这些功能化的超支化聚合物与磁性纳米粒子相连，磁性纳米粒子通过由酸碱反应引起的离子相互作用，并有助于促进聚合催化剂的分离。这些磁性可回收的聚合物催化剂可以重复使用多达四个循环。
• Direct Cyclopropanation of α‐Cyano β‐Aryl Alkanes by Light‐Mediated Single Electron Transfer Between Donor–Acceptor Pairs
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.202100341

  日期：2021.4

  formal [2+1] addition of carbene or radical based C1 units to alkenes. In contrast, the one‐pot intermolecular cyclopropanation of alkanes by redox active C1 units has remained unrealised. Herein, we achieved this process simply by exposing β‐aryl propionitriles and C1 radical precursors (N‐oxy esters) to base and blue light. The overall process is redox‐neutral and a photocatalyst, whether metal‐ or organic‐based

  传统上，环丙烷是通过将卡宾或基于自由基的C1单元正式加成至烯烃中而制备的[2 + 1]。相比之下，氧化还原活性C1单元对烷烃的单锅分子间环丙烷化作用尚未实现。在此，我们仅通过将β-芳基丙腈和C1自由基前体（N-氧基酯）暴露于碱性和蓝光下即可实现此过程。整个过程是氧化还原中性的，不需要金属或有机基光催化剂。我们的发现支持单电子从丙腈的α-氰基碳负离子向N的单电子转移（SET）蓝酸酯通过其电子给体-受体（EDA）络合物促进了羟氧基酯的合成。这样形成的α-氰基碳自由基会失去一个β-质子，形成一个π共振稳定的自由基阴离子，该阴离子优先在苄基β-位与脱羧的C1自由基单元偶联。这种新的无过渡金属化学物质可耐受富电子和电子不足的（杂）芳基体系，甚至具有硫化物或烯烃官能度，从而提供一系列带有拥挤的四取代季碳的顺-芳基/氰基环丙烷。
• One-Pot, Selective Hydroformylation, Condensation, and Hydrogenation Processes by a Sol-Gel Entrapped Rhodium Complex, an Immobilized Base, and an Ionic Liquid
  作者：Khalil Hamza、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/ejoc.200801258

  日期：2009.4

  derivatives are selectively hydroformylated to give branched aldehydes, which in turn, are condensed with reactive methylene compounds (malononitrile, ethyl cyanoacetate), and then hydrogenated. The process takes place at 80 °C under 20.7 bar H2 and 20.7 bar CO in the presence of [Rh(cod)Cl]2 and Na[Ph2P-3-(C6H4SO3)], which have been co-entrapped within ionic liquid confined silica sol–gel together with

  我们报告了一种一锅多步工艺，其中苯乙烯衍生物被选择性加氢甲酰化以产生支化醛，而支链醛又与反应性亚甲基化合物（丙二腈、氰基乙酸乙酯）缩合，然后氢化。该过程在 80 °C 和 20.7 bar H2 和 20.7 bar CO 下在 [Rh(cod)Cl]2 和 Na[Ph2P-3-(C6H4SO3)] 存在下进行，它们已被共包埋在离子液体中硅溶胶-凝胶与单独封装的底座一起。催化剂至少可以重复使用四次，但每次运行后必须更新碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Cer(IV) Oxidationen, 10. Mitt.: Oxidation von ω-Phenylalkyldicarbonyl- und dicarbonyl-analogen Verbindungen
  作者：Ulrike Holzgrabe、Jürgen Reinhardt、Gabriele Zlotos

  DOI：10.1002/ardp.19943270809

  日期：——

  Die Oxidation der ω‐Phenylalkylmalonsäurederivate 1a‐f führt nicht nur zu Cyclisierungsprodukten 2, sondern auch zu offenkettigen Nitro‐, Alkohol‐ und Acetoxyderivaten 3–7. Es wird eine empfindliche Abhängigkeit der Produktverteilung von Reaktionstemp. und Wassergehalt des Reaktionsmediums sowie der Natur der Carbonylgruppen beobachtet. Das während der Reaktion entstehende Ce3+‐Ion ist für die Entstehung

  ω-苯基烷基丙二酸衍生物 1a-f 的氧化不仅产生环化产物 2，而且产生开链硝基、醇和乙酰氧基衍生物 3-7。产物分布对反应温度有敏感的依赖性。观察反应介质的水含量以及羰基的性质。反应过程中形成的 Ce3 + 离子负责形成开链副产物。
• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Rhodium-Catalyzed Regioselective Cyano Transfer
  作者：Shunqin Chang、Chenxia Guo、Rui-Min Zhong、Yin-Long Lai、Huishi Guo、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00747

  日期：2024.5.10

  Rh-catalyzed cyano transfer reaction between alkynyl-malononitrile derivatives and aryl/alkenyl boronic acids. This reaction exhibits high chemo- and regioselectivity and a broad substrate scope. The tetrasubstituted alkenyl dinitriles (34 examples, average 58% yield) are obtained through substrate tuning and ligand control.

  我们在此描述了一种新颖、通用且稳健的方法，通过炔基丙二腈衍生物与芳基/烯基硼酸之间的Rh催化氰基转移反应来实现结构多样化的烯基腈。该反应表现出高化学和区域选择性以及广泛的底物范围。通过底物调节和配体控制获得四取代烯基二腈（34 个实例，平均产率 58%）。