(S)-2-hydroxy-2-phenylhexanoic acid | 127559-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-phenylhexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-phenylhexanoic acid
• CAS: 127559-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VOCFIOFIJYGAKY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  l-menthyl phenylglyoxylate 在 oxonium 、 hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-2-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Addition diastereoselective d'organozinciques sur le phenylglyoxalate de (−) menthyle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86702-7

文献信息

• Synthese D'α-hydroxyacides optiquement actifs par addition d'organozinciques sur le phenylglyoxalate de (−) menthyle
  作者：G. Boireau、A. Deberly、D. Abenhaïm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89110-9

  日期：1989.1

  organozinciques obtenus par échange in situ entre un réactif de Grignard et une solution de ZnCl2 ou ZnBr2 dans le diéthyléther ou le THF, s'additionnent sélectivement au carbonyle du phénylglyoxalate de (−) menthyle. Une variété d'acides mandéliques α-substitués de configurations absolues connues sont ainsi obtenus avec de bons rendements et, dans la marjorité des cas, une bonne induction asymétrique.

  ZnCl 2或ZnBr 2或THF中ZnCl 2或ZnBr 2溶液中原位改变的有机锌混合物，以及（-）薄荷基乙二醛的选择性选择。变种酸的α-取代的构型绝对使人无法忍受，因为它是单核的，因此是不等式的感应非对称性。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org
• Isomannide and isosorbide as new chiral auxiliaries for the stereoselective synthesis of tertiary α-hydroxy acids
  作者：André Loupy、Daphné A Monteux

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00024-8

  日期：2002.2

  isosorbide are selectively protected to provide new chiral auxiliaries suitable for the preparation of enantiopure tertiary α-hydroxy acids. Diastereoselective additions of organozinc reagents on the derived phenylglyoxylates afford the desired α-hydroxy acids with 60–99% ee after saponification. Both absolute configurations of the α-hydroxy acids can be accessed, by adapted choice of either the starting

  异甘露糖醇和异山梨醇被选择性保护，以提供适用于制备对映纯叔α-羟基酸的新型手性助剂。在衍生的苯乙醛酸酯上非对映选择性地添加有机锌试剂，可在皂化后提供具有60-99％ee的所需α-羟基酸。的α羟基酸既绝对构型可以通过起始二醇或保护基团的选择适于进行访问。
• New cyclohexyl-based chiral auxiliaries: Enantioselective synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Deevi Basavaiah、Peddinti Rama Krishna

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00771-y

  日期：1995.10

  2R)-2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexan-1-ol (5) and (1R,2R)-2-(4-phenylphenoxy)cyclohexan-1-ol (6) have been used for the first time as chiral auxiliaries. Addition of alkylzinc chlorides to the corresponding glyoxylates 5a, 6a, after hydrolysis, provided (R)-α-hydroxy acids in high optical purities.

  （1R，2R）-2-（4-叔丁基苯氧基）环己-1-醇（5）和（1R，2R）-2-（4-苯基苯氧基）环己-1-醇（6）已用于第一次作为手性助剂。水解后，将烷基氯化锌加到相应的乙醛酸酯5a，6a中，得到高光学纯度的（R）-α-羟基酸。
• <i>trans</i>-2-Phenoxycyclohexan-1-OL as New Chiral Auxiliary: Synthesis of Chiral α-Hydroxy Acids
  作者：D. Basavaiah、T. K. Bharathi、P. Rama Krishna

  DOI：10.1080/00397919208020858

  日期：1992.3

  Abstract (1R,2R)-2-Phenoxycyclohexan-1-ol is used as a chiral auxiliary for the preparation of α-hydroxy acids in high optical purities.

  摘要 (1R,2R)-2-Phenoxycyclohex-1-ol 作为手性助剂用于制备高光学纯度的α-羟基酸。
• (1R, 2R)-2-nitroxycyclohexan-1-ol : First example of a cyclohexyl based chiral auxiliary with nitroxy function as diastereoface discriminating group
  作者：Deevi Basavaiah、Subramanian Pandiaraju、Manickam Bakthadoss、Kannan Muthukumaran

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00101-2

  日期：1996.4

  Application of nitroxy substituent as diastereoface discriminating group in a cyclohexyl based chiral auxiliary has been described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd