methyl 5-[(Z)-dodec-3-enyl]sulfanylpentanoate | 336869-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-[(Z)-dodec-3-enyl]sulfanylpentanoate
• CAS: 336869-33-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂S
• 分子量: 314.533
• InChiKey: MQVDCFUSCANPDJ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(Z)-dodec-3-enyl]sulfanylpentanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl 6-thiaoleate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  γ-亚麻酸的生物合成：delta6脱饱和的隐区域化学。

  摘要：

  有价值的保健品γ-亚麻酸（GLA，（6Z，9Z，12Z）-十八碳三烯酸）是通过一系列区域和立体选择性脱氢反应生物合成的，这些反应由一系列被称为脂肪酸脱氢酶的酶催化。作为对这些杰出催化剂机理的持续研究的一部分，我们研究了原生动物四膜虫嗜热菌中发生的Delta6脱饱和的隐位化学（初始氧化位点）。描述了解决该问题的两种互补方法。在第一组实验中，我们测量了与C-6和C-7处的CH键裂解有关的单个初级氘动力学同位素效应。使用适当的氘标记的4-thia底物的竞争实验表明，较大的KIE（kH / kD = 7.1 +/- 0。5）在C-6处观察到CH键断裂步骤，而在C-7处的CH键裂解对氘取代不敏感（kH / kD ＝ 1.04 +/- 0.05）。这些结果表明C-6是Delta6去饱和反应中的初始氧化位点，因为在这种类型的反应中，第一步化学步骤是破坏强的，未激活的CH键，这是一个能源难题，通常表现出较

  DOI：

  10.1021/jo001294+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-thiastearate 生成 methyl 5-[(Z)-dodec-3-enyl]sulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of sulfur as an oxidant detector

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80115-x

文献信息

• γ-Linolenic Acid Biosynthesis:  Cryptoregiochemistry of Δ⁶ Desaturation
  作者：Laëtitia Fauconnot、Peter H. Buist

  DOI：10.1021/jo001294+

  日期：2001.2.1

  measured the individual primary deuterium kinetic isotope effects associated with the C-H bond cleavages at C-6 and C-7. Competition experiments using appropriately deuterium-labeled 4-thiasubstrates revealed that a large KIE (kH/kD = 7.1 +/- 0.5) was observed for the C-H bond-breaking step at C-6, whereas the C-H bond cleavage at C-7 was insensitive to deuterium substitution (kH/kD = 1.04 +/- 0.05).

  有价值的保健品γ-亚麻酸（GLA，（6Z，9Z，12Z）-十八碳三烯酸）是通过一系列区域和立体选择性脱氢反应生物合成的，这些反应由一系列被称为脂肪酸脱氢酶的酶催化。作为对这些杰出催化剂机理的持续研究的一部分，我们研究了原生动物四膜虫嗜热菌中发生的Delta6脱饱和的隐位化学（初始氧化位点）。描述了解决该问题的两种互补方法。在第一组实验中，我们测量了与C-6和C-7处的CH键裂解有关的单个初级氘动力学同位素效应。使用适当的氘标记的4-thia底物的竞争实验表明，较大的KIE（kH / kD = 7.1 +/- 0。5）在C-6处观察到CH键断裂步骤，而在C-7处的CH键裂解对氘取代不敏感（kH / kD ＝ 1.04 +/- 0.05）。这些结果表明C-6是Delta6去饱和反应中的初始氧化位点，因为在这种类型的反应中，第一步化学步骤是破坏强的，未激活的CH键，这是一个能源难题，通常表现出较
• Use of sulfur as an oxidant detector
  作者：Peter H. Buist、H.Garry Dallmann、Robert R. Rymerson、Peter M. Seigel、Paul Skala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80115-x

  日期：1988.1