N-甲氧基-N-(苯基甲基)苯甲酰胺 | 22513-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-(苯基甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methoxybenzamide
• CAS: 22513-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LQWHMLZQKWPHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-(苯基甲基)苯甲酰胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-benzyl-2-hydroxy-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基Weinreb酰胺上钌催化的CH氧化

  摘要：

  多功能的钌催化剂可在极温和的反应条件下，使芳基Weinreb酰胺进行空前的CH键加氢键氧化，从而获得了有价值的邻羟基化醛。机理研究为动力学相关的CH键活化提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol303520h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-甲氧基-N-(苯基甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有潜在酶抑制活性的化合物。2-丙炔基胺的羟胺类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00301a012

文献信息

• Direct Nucleophilic Addition to<i>N-</i>Alkoxyamides
  作者：Yuta Yanagita、Hugh Nakamura、Kenji Shirokane、Yusuke Kurosaki、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201202639

  日期：2013.1.7

  N‐alkoxy group played important roles in this reaction. First, it removed the requirement for an extra preactivation step prior to nucleophilic addition to activate inert amide carbonyl groups. Second, the N‐alkoxy group formed a five‐membered chelated complex after the first nucleophilic addition, resulting in suppression of an extra addition of the first nucleophile. While diisobutylaluminum hydride (DIBAL‐H)

  虽然酰胺键的合成现在是最可靠的有机反应之一，但由于酰胺羰基的高稳定性，其功能化一直是一个长期存在的问题。作为一项正在进行的旨在实际转化酰胺的计划，我们开发了一种直接亲核加成至N-烷氧基酰胺的方法，以获取多取代的胺。该反应使得能够在一个罐中将两个不同的官能团安装到酰胺羰基上。的N-烷氧基在该反应中发挥了重要作用。首先，它消除了在亲核加成之前激活惰性酰胺羰基的额外预活化步骤的要求。第二，N第一次亲核加成后，烷氧基形成了五元螯合的络合物，从而抑制了第一次亲核加成的增加。虽然氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和有机锂试剂适合作为第一个亲核试剂，但第二种添加中可能进行烯丙基化，氰化和乙烯基化反应，包括分子间和分子内反应。即使在位阻α-三取代胺的合成中，收率通常也很高。该反应显示出广泛的底物范围，包括无环酰胺，五元和六元内酰胺和大内酰胺。
• A Direct Entry to Substituted N-Methoxyamines from N-Methoxyamides via N-Oxyiminium Ions
  作者：Kenji Shirokane、Yusuke Kurosaki、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/anie.201001127

  日期：2010.8.23

  Take the direct path: Sequential nucleophilic addition of N‐methoxyamides using DIBAL and organometallic reagents provided substituted N‐methoxyamines in one pot via five‐membered chelated intermediates (see scheme, DIBAL=diisobutylaluminum hydride). The reaction allows functionalization of acyclic amides and macrolactams without a preactivation step, which is generally required for inert amide carbonyl

  采取直接路径：使用DIBAL和有机金属试剂对N-甲氧基酰胺进行顺序亲核加成，可通过五元螯合中间体在一锅中提供取代的N-甲氧基胺（参见方案，DIBAL =氢化二异丁基铝）。该反应允许无环酰胺和大内酰胺的官能化而无需预活化步骤，这对于惰性酰胺羰基通常是必需的。
• Transition-Metal-Assisted Radical/Radical Cross-Coupling: A New Strategy to the Oxidative C(sp³)–H/N–H Cross-Coupling
  作者：Liangliang Zhou、Shan Tang、Xiaotian Qi、Caitao Lin、Kun Liu、Chao Liu、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol501485f

  日期：2014.6.20

  A transition-metal-assisted oxidative C(sp(3))-H/N-H cross-coupling reaction of N-alkoxyamides with aliphatic hydrocarbons is described. During the reaction, nitrogen radicals were generated from the oxidation of N-alkoxyamides. Experiments and DFT calculations revealed that transition-metal catalyst could lower the reactivity of the generated nitrogen radical by the coordination of the transition metal, which allowed the selective radical/radical cross-coupling with the transient sp(3) carbon radical to construct C(sp(3))--N bonds. Various C(sp(3))-H bonds could be transformed into C(sp(3))-N bonds through this radical amidation strategy.
• Imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates and its application to synthesis of cytoxazone
  作者：Okiko Miyata、Tomoko Koizumi、Hiroshi Asai、Ryuichi Iba、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.048

  日期：2004.4

  The imino 1,2-Wittig rearrangement of hydroximates provides a novel method for the construction of 2-hydroxyoxime ethers. Upon treatment with LDA, Z-hydroximates smoothly underwent stereoselective rearrangement to give Z-2-hydroxyoxime ethers in good yield, which were converted into amino alcohols. On the other hand, the rearrangement of E-hydroximates gave a mixture of E- and Z-2-hydroxyoxime ethers. This method was successfully applied to a practical synthesis of cytoxazone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.