3-phenylthiomethyl-2-butenolide | 145930-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylthiomethyl-2-butenolide
• 英文别名: 4-[(phenylthio)methyl]furan-2(5H)-one；3-(phenylsulfanylmethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 145930-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: JUXCQWHLPLTBCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthiomethyl-2-butenolide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 蔗糖 作用下， 反应 120.0h， 生成 (S)-3-methyl-4-phenylthio-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of 3-phenylthiomethyl-2-butenolide and its derivatives: Synthesis of versatile chiral C5-building blocks for terpenoid synthesis

  摘要：

  Bakers' yeast reduction of 3-phenylthiomethyl-2-butenolide gave (R)-3-phenylthiomethylbutanolide ( 99% e.e.), a versatile chiral C5-building block for terpenoid synthesis.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80016-p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-5H-呋喃-2-酮 、 苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-phenylthiomethyl-2-butenolide
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of 3-phenylthiomethyl-2-butenolide and its derivatives: Synthesis of versatile chiral C5-building blocks for terpenoid synthesis

  摘要：

  Bakers' yeast reduction of 3-phenylthiomethyl-2-butenolide gave (R)-3-phenylthiomethylbutanolide ( 99% e.e.), a versatile chiral C5-building block for terpenoid synthesis.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80016-p

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Optically Active Lactones<i>via</i>Asymmetric Bioreduction using Ene-Reductases from the Old Yellow Enzyme Family
  作者：Nikolaus G. Turrini、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201500094

  日期：2015.5.26

  activities and stereoselectivities and lactone products were obtained in moderate to excellent yields; importantly, enzyme‐based stereocontrol allowed access to both enantiomers in up to >99% ee. Chiral recognition of a distant γ‐center led to kinetic resolution with remarkable enantioselectivities (E values up to 49). An unprecedented case of dynamic kinetic resolution was observed with 3‐methyl‐5‐phenylfuran‐2(5H)‐one

  与广泛研究的烯还原酶催化的α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原相反，应用于内酯的反应仍未开发。发现大量烯还原酶可还原各种α，β和γ取代的α，β不饱和丁内酯，以产生相应的饱和非外消旋内酯。取代方式极大地影响了活性和立体选择性，并且以中等至极好的收率获得了内酯产物。重要的是，基于酶的立体控制使两种对映体的ee最高可达99％以上。手性识别远处的γ中心导致动力学拆分，并具有出色的对映选择性（E值高达49）。使用3-甲基-5-苯基呋喃-2（5H）-1，由此底物的自发消旋作用使产物的转化率高达73％，ee大于99％，de高达96％。