2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-octyl-2,5-dihydropyrazine | 647019-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-octyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-3,6-dimethoxy-2-octyl-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 647019-10-1
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₂
• 分子量: 296.453
• InChiKey: IHAMIUCOYOVYAZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-octyl-2,5-dihydropyrazine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]decanoyl]amino]-5-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)pentanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯夫斯丁环肽的合成：天冬酰胺的立体化学分配。

  摘要：

  详细介绍了带有l-Asn3 / d-Asn-4或d-Asn3 / 1-Asn4立体化学的叶绿素融合蛋白环肽的两个非对映异构体的有效合成。制备了四个关键的亚基，依次偶联并环化以提供两个非对映大环。天冬酰胺残基3和4的绝对立体化学分别通过将两个非对映异构体的NMR数据与报道的天然产物的NMR数据相关联而定为l和d。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036083g
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-octyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  氯夫斯丁环肽的合成：天冬酰胺的立体化学分配。

  摘要：

  详细介绍了带有l-Asn3 / d-Asn-4或d-Asn3 / 1-Asn4立体化学的叶绿素融合蛋白环肽的两个非对映异构体的有效合成。制备了四个关键的亚基，依次偶联并环化以提供两个非对映大环。天冬酰胺残基3和4的绝对立体化学分别通过将两个非对映异构体的NMR数据与报道的天然产物的NMR数据相关联而定为l和d。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036083g

文献信息

• Synthesis of the cyclic nonapeptide of chlorofusin using a convergent [3+3+3]-fragment coupling strategy
  作者：Yan-Li Wang、Wen-Jian Qian、Wan-Guo Wei、Yue Zhang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.032

  日期：2010.5

  A [3+3+3]-fragment coupling strategy was successfully applied in the synthesis of the nonacyclopeptide of chlorofusin, a potent natural antagonist against p53-MDM2 interactions. The accomplished convergent synthesis includes parallel syntheses of three tripeptides and their sequential assembly, and macrocyclization of the linear precursor to the required 27-membered nonacyclopeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Chlorofusin Cyclic Peptide:  Assignment of the Asparagine Stereochemistry
  作者：Pankaj Desai、Steven S. Pfeiffer、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol036083g

  日期：2003.12.1

  An efficient synthesis of two diastereomers of the chlorofusin cyclic peptide bearing either the l-Asn3/d-Asn-4 or d-Asn3/l-Asn4 stereochemistry is detailed. Four key subunits were prepared, sequentially coupled, and cyclized to provide the two diastereomeric macrocycles. The absolute stereochemistry at the asparagine residues 3 and 4 was assigned as l and d, respectively, by correlating the NMR data

  详细介绍了带有l-Asn3 / d-Asn-4或d-Asn3 / 1-Asn4立体化学的叶绿素融合蛋白环肽的两个非对映异构体的有效合成。制备了四个关键的亚基，依次偶联并环化以提供两个非对映大环。天冬酰胺残基3和4的绝对立体化学分别通过将两个非对映异构体的NMR数据与报道的天然产物的NMR数据相关联而定为l和d。[结构：见文字]