2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-(isopropylidenedioxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxoheptanoate | 132950-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-(isopropylidenedioxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxoheptanoate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2R)-2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 132950-36-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: KWTJHOQDJAAMOS-MQOOWTBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-(isopropylidenedioxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxoheptanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(2,6-dimethylphenyl) (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-3,5,7-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,9-dioate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S的C（19）-C（27）段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730821
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl propionate 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-(isopropylidenedioxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S的C（19）-C（27）段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730821

文献信息

• BORN, MARCO;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2242-2250
  作者：BORN, MARCO、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the C(19)-to-C(27) Segment of Rifamycin S
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730821

  日期：1990.12.12

  The synthesis of diester 3, a synthon for the C(19)-to-C(27) segment of rifamycin S (1), is described, starting from the meso-diester 4 (Schemes 2 and 3). Inversion of the configuration at the later C(23) and two aldol condensations with the lithium enolate 18 of 2,6-dimethylphenyl propionate each producing two new chiral centres of threo-configuration, led to the desired diester 3. The absolute configuration

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。