N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide-d2 | 1392297-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide-d2
• CAS: 1392297-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 253.312
• InChiKey: GMODZCYKKQNQPS-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide-d2 、 N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide 在 tris(2,2′-bipyridyl)dichlororuthenium(II) hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以29 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺与二酰基过氧化物的光催化化学、区域和立体选择性烯属 β-C–H 脱羧烷基化

  摘要：

  描述了由可见光诱导的烯酰胺与烷基二酰基过氧化物的脱羧烷基化。化学、区域和立体选择性烯属 β-C–H 烷基化生成一系列伯烷基化和仲烷基化烯酰胺，产率高达 95%。该转化具有操作简单、官能团兼容性好、条件温和等优点。

  DOI：

  10.1039/d3cc01908j
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙酰氨基)-1-苯乙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-benzyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide-d2
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化选择性交叉脱氢偶联各种无环烯酰胺与杂芳烃

  摘要：

  开发的方法描述了无环烯酰胺和杂芳烃之间高效的 Rh(III) 催化氧化 C-H/C-H 交叉偶联。这种交叉脱氢偶联 (CDC) 反应具有多种优点，包括优异的区域选择性和立体选择性、良好的官能团兼容性和广泛的底物范围。从机理上讲，Rh(III) 催化的无环烯酰胺的β-C(sp 2 )-H 活化被认为是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01786

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Regio- and stereoselective C(sp²)–H acylation of enamides with aldehydes <i>via</i> transition-metal-free photoredox catalysis
  作者：Kai Zhao、Xiao-Chen Zhang、Ji-Yu Tao、Xian-Dan Wu、Jia-Xu Wu、Wei-Ming Li、Tong-Hao Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0gc01947j

  日期：——

  A straightforward and efficient C(sp2)–H acylation of enamides with aldehydes via transition-metal-free photoredox catalysis is demonstrated. The transformation proceeded smoothly without resorting to expensive and potentially toxic iridium or ruthenium polypyridyl-based photocatalysts under mild conditions, furnishing a diverse range of synthetically crucial, geometrically defined β-acylated enamides

  通过无过渡金属的光氧化还原催化，证明了酰胺与醛的直接，有效的C（sp 2）-H酰化反应。转化过程顺利进行，在温和条件下不诉诸昂贵且可能有毒的铱或钌多吡啶基光催化剂，以立体选择性和区域选择性方式提供了多种合成关键的，几何定义的β-酰化酰胺。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Enamides with Simple Arenes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Yun-He Xu、Jun Kee Cheng、Man Ting Low、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201109247

  日期：2012.6.4

  only: An atom‐economical synthetic route towards arylated Z‐enamides through double CH functionalization is described. The Z/E selectivity of the palladium‐catalyzed monoarylation is absolute (step A in scheme), and the molecular complexity of the products can be further endowed by a sequential second arylation, which requires the use of trifluoracetic acid (TFA; step B).

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。
• Photoredox-catalyzed regio- &amp; stereoselective C(sp²)–H cyanoalkylation of enamides with cycloketone oximes <i>via</i> selective C–C bond cleavage/radical addition cascade
  作者：Ting Guan、Jing-Yu Guo、Qing-Hong Zhang、Xin-Wen Xu、Xiao-Yu Yu、Yu Zhang、Kai Zhao

  DOI：10.1039/d2gc01978g

  日期：——

  A photoredox-catalyzed regio- and stereoselective Heck-type cyanoalkylation of synthetically prominent enamides with cycloketone oximes via selective β-C–C bond scission/selective radical addition cascade is developed, enabling the incorporation of synthetically versatile and pharmaceutically appealing distal cyanoalkyl moieties into enamide scaffolds under mild conditions. The synthetic importance

  开发了一种光氧化还原催化的区域选择性和立体选择性 Heck 型氰烷基化合成突出的烯酰胺与环酮肟通过选择性 β-C-C 键断裂/选择性自由基加成级联反应，从而能够将合成通用和药学上有吸引力的远端氰烷基部分结合到烯酰胺中温和条件下的支架。广泛的底物范围、令人满意的官能团相容性、优异的区域和立体选择性以及 β-氰基烷基化烯酰胺的多种合成应用突出了该方法的合成重要性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Switchable β-C(sp2)–H Alkenylation and Alkylation of Acyclic Enamides with Allyl Alcohols
  作者：Xiaolan Li、Jie Liu、Ruixin Song、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01234

  日期：2024.5.3

  presented using readily accessible allylic alcohols by switching the reaction conditions. This tunable transformation has been applied to a wide range of substrates and typically proceeded with excellent regioselectivity and stereoselectivity as well as with good functional group tolerance. The catalytic system offers an efficient approach for synthesizing various functionalized enamides bearing N-(2Z,4E)-butadiene

  在此，通过切换反应条件，使用易于获得的烯丙醇，提出了铑(III)催化的β-C(sp 2 )–H烯基化和烯酰胺烷基化。这种可调谐的转化已应用于多种底物，并且通常具有优异的区域选择性和立体选择性以及良好的官能团耐受性。该催化系统提供了一种有效的方法来合成带有N- (2 Z ,4 E )-丁二烯和( Z )-β-C(sp 2 )–H烷基化烯酰胺的各种官能化烯酰胺。此外，机理实验表明，Rh(III) 催化的 C-H 活化与关键步骤无关。