(2R,3R)-N-Phthaloylallothreonin-methylester | 112458-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N-Phthaloylallothreonin-methylester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 112458-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: XQMNCJKSXOXYGO-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N-Phthaloylallothreonin-methylester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-β-Methyl-N-phthaloylphenylalanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Weber, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 421 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-Phthaloylthreonin-methylester 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R)-N-Phthaloylallothreonin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Weber, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 421 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketone:  An Efficient Entry to Enantiomerically Pure Amino Alcohols
  作者：Aiwen Lei、Shulin Wu、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja039153n

  日期：2004.2.1

  A new type of alpha-phthalimide ketones was hydrogenated in excellent enantioselectivity by using a Ru-(C3-TunePhos) complex as the catalyst. Up to 10 000 turnovers have been achieved in more than 99% ee in the hydrogenation reaction. A dynamic kinetic resolution study for the synthesis of threonine was performed, and high anti selectivity (>97:3) was observed for the first time. An efficient method

  以Ru-(C3-TunePhos)配合物为催化剂，以优异的对映选择性氢化一种新型α-邻苯二甲酰亚胺酮。在氢化反应中，超过 99% ee 的转化率达到了 10 000 次。对苏氨酸的合成进行了动态动力学拆分研究，首次观察到了高抗选择性（>97:3）。已开发出一种合成对映体纯氨基醇的有效方法。
• EFFENBERGER, FRANZ;WEBER, THOMAS, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 421-430
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、WEBER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Weber, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 421 - 430
  作者：Effenberger, Franz、Weber, Thomas

  DOI：——

  日期：——