2,2,2-trichloroethyl 6β-acetyl-6α-methylpenicillanate | 93034-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 6β-acetyl-6α-methylpenicillanate
• CAS: 93034-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NO₄S
• 分子量: 388.699
• InChiKey: UBEKPJIXHRIXFI-HNBZJPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 6β-acetyl-6α-methylpenicillanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 6β-<(1RS)-1-hydroxyethyl>-6α-methylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Jephcote, Vincent J.; John, D.Ivor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2203 - 2206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 6β-acetyl-6α-methylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化的2,2,2-三氯乙基-6-二氮杂青酸酯与酮的反应：制备新型6β-酰基-6α-烷基（芳基）青霉酸酯。

  摘要：

  BF 3 ·Et 2 O催化的二氮杂铝硅酸盐1与酮的反应提供了新型的6-酰基-6-烷基（芳基）青霉酸酯2，以及通过戊二烯C（5）-C（6）裂解反应形成的噻唑并恶嗪酮6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81326-5