1-(5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxypyrimidinone | 129905-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxypyrimidinone
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methoxypyrimidin-2-one
• CAS: 129905-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₅
• 分子量: 300.287
• InChiKey: WLQWOIMVMZZDNG-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  397.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxypyrimidinone 在 三氟乙酸 作用下， 以89%的产率得到5′-fluoro-5′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.

  摘要：

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1136
• 作为产物：
  描述：

  O⁴-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到1-(5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxypyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.

  摘要：

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1136

文献信息

• HAYAKAWA, HIROYUKI;TAKAI, FUMI;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI;YAMAGU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1136-1139
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、TAKAI, FUMI、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI、YAMAGU+

  DOI：——

  日期：——
• Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Fumi TAKAI、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA、Kentaro YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1136

  日期：——

  Displacement of a hydroxyl group in pyrimidine nucleosides having a vicinal diol system by a fluorine atom was investigated by using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Though participation of the base moiety often thwarts the desired introduction of a fluorine atom, it was found that appropriate modification of the base and/or sugar moieties allowed the desired fluorodehydroxylation to occur, giving 5'-, 3'-β-, and 2'-α-fluorinated uracilnucleosides in good yields.

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。