diethyl (E)-1-(bromomethyl)-2-cyanovinylphosphonate | 1395963-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-1-(bromomethyl)-2-cyanovinylphosphonate
• 英文别名: (E)-4-bromo-3-diethoxyphosphorylbut-2-enenitrile
• CAS: 1395963-31-1
• 化学式: C₈H₁₃BrNO₃P
• 分子量: 282.074
• InChiKey: ANQIRAZGRCMFLM-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-1-(bromomethyl)-2-cyanovinylphosphonate 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到diethyl 1-[(benzylamino)(cyano)methyl]vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-[(烷基氨基)(氰基)甲基]乙烯基膦酸二乙酯的实用合成

  摘要：

  描述了 (E)-1-(溴甲基)-2 氰基乙烯基膦酸二乙酯 4 的简单、方便和高度立体选择性的合成。该产物将是通过烯丙基重排 SN2 型机制合成 1-[(烷基氨基)(氰基)甲基]乙烯基膦酸二乙酯 5 的有用底物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.811
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (α-hydroxymethyl)vinylphosphonate 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diethyl (E)-1-(bromomethyl)-2-cyanovinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-[(烷基氨基)(氰基)甲基]乙烯基膦酸二乙酯的实用合成

  摘要：

  描述了 (E)-1-(溴甲基)-2 氰基乙烯基膦酸二乙酯 4 的简单、方便和高度立体选择性的合成。该产物将是通过烯丙基重排 SN2 型机制合成 1-[(烷基氨基)(氰基)甲基]乙烯基膦酸二乙酯 5 的有用底物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.811

文献信息

• Selected Reactions of Diethyl (<i>E</i>)-1-(bromomethyl)-2-cyanovinylphosphonate with Secondary and Tertiary Amines
  作者：Asma Fray、Jihène Ben Kraïem、Hassen Amri

  DOI：10.1002/hc.21112

  日期：2013.11

  An easy regio- and stereoselective synthesis of new nitrogenous molecules 2a–e was successfully realized via an effective coupling reaction of diethyl (E)-1-(bromomethyl)-2-cyanovinylphosphonate 1 with various secondary amines in methanol. Hence, the use of less and more bulky secondary amines gives rise, respectively, to the successive (SN2′) substitution–isomerization and (SN2) substitution derivatives

  通过 (E)-1-(溴甲基)-2-氰基乙烯基膦酸二乙酯 1 与各种仲胺在甲醇中的有效偶联反应，成功实现了新含氮分子 2a-e 的简单区域和立体选择性合成。因此，使用更少和更大体积的仲胺分别产生连续的 (SN2') 取代-异构化和 (SN2) 取代衍生物 2a-c 和 2d-e。此外，在相同的反应条件下将叔胺加成到 1 中，仅导致重排的乙烯基醚 3 以良好的收率。
• A practical synthesis of diethyl 1-[(alkylamino)(cyano)methyl]vinylphosphonates
  作者：Asma Fray、Jihène Ben Kraïem、Abdelaziz Souizi、Hassen Amri

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.811

  日期：——

  A simple, convenient and highly stereoselective synthesis of diethyl (E)-1-(bromomethyl)-2cyanovinylphosphonate 4 is described. The product would be a useful substrate for the synthesis of diethyl 1-[(alkylamino)(cyano)methyl]vinylphosphonates 5 via allylic rearrangement SN2 -type mechanism.

  描述了 (E)-1-(溴甲基)-2 氰基乙烯基膦酸二乙酯 4 的简单、方便和高度立体选择性的合成。该产物将是通过烯丙基重排 SN2 型机制合成 1-[(烷基氨基)(氰基)甲基]乙烯基膦酸二乙酯 5 的有用底物。