(+/-)-methyl 9-thiastearate S-oxide | 141393-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 9-thiastearate S-oxide
• 英文别名: (R,S)-methyl 9-thiaoctadecanoate S-oxide；Methyl 8-nonylsulfinyloctanoate
• CAS: 141393-74-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃S
• 分子量: 332.548
• InChiKey: DLQRSBKWLFZMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-thiaoctadecanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-methyl 9-thiastearate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 10-sulfoxidation catalyzed by a soluble Δ9 desaturase

  摘要：

  蓖麻酸酰基-ACP Δ9 去饱和酶介导的10-亚砜化的立体化学已经确定。通过氟标记产物18-氟-10-硫酸酰基ACP S-氧化物的19F NMR分析，结合手性溶剂(R)-AMA，完成了这一研究。亚砜化过程展现出与母体硬脂酸底物去氢相同的立体选择性。这些数据验证了使用硫探针来确定去饱和酶介导的氧化反应的立体化学和隐蔽区域化学的有效性。

  DOI：

  10.1039/b921753c

文献信息

• Stereochemical analysis of sulfoxides obtained by diverted desaturation
  作者：Peter H. Buist、Dale M. Marecak

  DOI：10.1021/ja00039a018

  日期：1992.6

  produced from the corresponding sulfide via the same catalystic system although less efficiently. (S)-(+)α-Methoxyphenylacetic acid was used as a chiral NMR shift reagent to determine the optical purity and absolute configuration of these quasisymmetrical dialkyl sulfoxides. (S)-S-Benzyl-8-mercaptooctanoic acid methyl ester S-oxide was obtained by Δ 9 -desaturase-mediated sulfoxidation in 40-50% isolated

  我们已经表明酿酒酵母的 Δ 9 -去饱和酶可以充当区域和对映选择性充氧剂。氧合的立体化学与去饱和过程中的除氢相匹配。因此，通过将相应的硫化物与酿酒酵母 ATCC 12341 温育获得的 9-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物（>96% ee）显示具有 R 构型。(R)-10-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物 (91% ee) 由相应的硫化物通过相同的催化剂体系制备，尽管效率较低。(S)-(+)α-甲氧基苯乙酸用作手性 NMR 位移试剂，以确定这些准对称二烷基亚砜的光学纯度和绝对构型。
• A chemoenzymatic route to quasisymmetrical chiral sulfoxides and their phospholipid derivatives
  作者：Derek Hodgson、Peter H Buist

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00050-8

  日期：2003.3

  The chain-length dependence of yeast Delta(9) desaturase-mediated sulfoxidation was examined. Methyl (R)-9-thiahexadecanoate S-oxide (95% ee) and the corresponding phosphatidylcholine diester was synthesized. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Use of sulfur as an oxidant detector
  作者：Peter H. Buist、H.Garry Dallmann、Robert R. Rymerson、Peter M. Seigel、Paul Skala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80115-x

  日期：1988.1
• Sulfoxidation of a 9-thia-analogue of steric acid does not occur in a Δ9-desaturase-deficient mutant of Saccharomyces Cerevisiae
  作者：Peter H. Buist、Dale M. Marecak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92113-0

  日期：1991.2

  A DELTA-9-desaturase deficient mutant of baker's yeast-S. cerevisiae KD115 cannot sulfoxidize methyl 9-thiastearate while a revertant culture of the same mutant produces the 9-sulfoxide in 25% isolated yield.
• BUIST, PETER H.;DALLMAN, H. GARRY;RYMERSON, ROBERT R.;SEIGEL, PETER M.;SK+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 435-438
  作者：BUIST, PETER H.、DALLMAN, H. GARRY、RYMERSON, ROBERT R.、SEIGEL, PETER M.、SK+

  DOI：——

  日期：——