methyl (2R,3R,Z)-4-ethylidene-2-formyl-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1197285-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2R,3R,Z)-4-ethylidene-2-formyl-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4Z)-4-ethylidene-2-formyl-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1197285-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: FZHHWVDSPMEDLP-HFBYHIIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,Z)-4-ethylidene-2-formyl-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,Z)-4-ethylidene-1-(methoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A的全合成进展：8-epi-Lucentamycin A的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo902115s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,Z)-4-ethylidene-2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methyl (2R,3R,Z)-4-ethylidene-2-formyl-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A的全合成进展：8-epi-Lucentamycin A的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo902115s

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Lucentamycin A: Total Synthesis and Biological Evaluation of 8-<i>epi</i>-Lucentamycin A
  作者：R. Nathan Daniels、Bruce J. Melancon、Emily A. Wang、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett、Gary A. Sulikowski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/jo902115s

  日期：2009.11.20

  Synthetic efforts toward the cytotoxic peptides lucentamycins A−D are described that resulted in the total synthesis and biological evaluation of 8-epi-lucentamycin A in 15 steps with 2.2% overall yield. The key epi-nonproteogenic 3-methyl-4-ethylideneproline was synthesized via a titanium-mediated cycloisomerization reaction.

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。