1,1,3,3,6-pentamethyl-8aH-[1,3]thiazolo[4,3-c][1,4]thiazine-5,8-dione | 100486-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3,6-pentamethyl-8aH-[1,3]thiazolo[4,3-c][1,4]thiazine-5,8-dione
• CAS: 100486-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 259.393
• InChiKey: CEZPOFIGLMNQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-青霉胺 在 盐酸 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1,3,3,6-pentamethyl-8aH-[1,3]thiazolo[4,3-c][1,4]thiazine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032

文献信息

• Antihypertensive lactams
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0127196A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  Antihypertensive compounds of the structure wherein n is the integer 1 or 2, R1, R2, R3, R4, R5, when taken separately are independently hydrogen, unsubstituted alkyl containing from 1 to 20 carbon atoms, unsubstituted alkenyl containing from 2 to 20 carbon atoms, unsubstituted alkynyl containing from 2 to 20 carbon atoms, R6 and R7 taken together with the carbon to which R6 is attached and the nitrogen to which R7 is attached form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, the substituents being alkyl, substituted alkyl, alkenyl, hydroxy, amino, nitro, carboxy, carbalkoxy, aryl, heteroaryl, or heterocycloalkyl, and Y is =0, =S, -NR1-, R, being the same as defined herein.

  结构如下的抗高血压化合物 其中 n 是整数 1 或 2，R1、R2、R3、R4、R5 分别独立地为氢、含有 1 至 20 个碳原子的未取代烷基、含有 2 至 20 个碳原子的未取代烯基、含有 2 至 20 个碳原子的未取代炔基、R6 和 R7 与 R6 所连接的碳和 R7 所连接的氮共同形成取代或未取代的杂环，取代基为烷基、取代的烷基、烯基、羟基、氨基、硝基、羧基、碳烷氧基、芳基、杂芳基或杂环烷基，Y 为 =0、=S、-NR1-，R 与本文定义相同。
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——
• US4287203A
  申请人：——

  公开号：US4287203A

  公开（公告）日：1981-09-01
• US4766210A
  申请人：——

  公开号：US4766210A

  公开（公告）日：1988-08-23
• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: new orally active 1,4-thiazepine-2,5-diones, 1,4-thiazine-2,5-diones, and 1,4-benzothiazepine-2,5-diones possessing antihypertensive activity
  作者：Jerry W. Skiles、John T. Suh、Bruce E. Williams、Paul R. Menard、Jeffrey N. Barton、Bernard Loev、Howard Jones、Edward S. Neiss、Alfred Schwab

  DOI：10.1021/jm00155a032

  日期：1986.5

  most active thiazines in rats, po, were 42 and 45. Of the benzothiazepines studied, 22a was the most active in inhibiting ACE in the conscious normotensive rat, ID50 = 0.15 mg/kg, po. The acute antihypertensive effects of oral administration of a number of these compounds on mean arterial pressure and heart rate were studied in spontaneously hypertensive rats (SHR) maintained on a sodium-deficient diet

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。