(4-fluorophenyl)methan-d2-ol | 119200-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)methan-d2-ol
• 英文别名: α,α-Dideutero-p-fluorbenzylalkohol；4-Fluor-benzyl-α,α-dideuteroalkohol；(4-fluorophenyl)methanol-d2；Dideuterio-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 119200-57-6
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 128.115
• InChiKey: GEZMEIHVFSWOCA-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)methan-d2-ol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 α-Chlor-p-fluor-toluol-α,α-d2
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Brown, Frances M.; Conn, Morgan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 10, p. 1651 - 1655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 在 samarium diiodide 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到(4-fluorophenyl)methan-d2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 D2O 作为氘源合成 α,α-双氘代苄醇的芳族酯的还原氘化

  摘要：

  α,α-Dideuterio 苄醇是合成氘标记药物和农用化学品的重要组成部分。我们已经开发了第一个通用单电子转移还原氘化的易于商购的芳香酯，用于使用良性 D2O 和温和的单电子供体 SmI2 合成 α,α-双氘代苄醇。这种操作方便的方法具有非常好的官能团耐受性和高氘掺入量 (>95% D2)。潜在的影响已通过合成许多重要的生物活性化合物的氘标记构建块来证明。最重要的是，该方法代表了使用温和且高度化学选择性的镧系元素 (II) 试剂对苄型羰基自由基进行选择性还原氘化的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705944

文献信息

• Structure-Guided Design of Potent Inhibitors of SARS-CoV-2 3CL Protease: Structural, Biochemical, and Cell-Based Studies
  作者：Chamandi S. Dampalla、Athri D. Rathnayake、Krishani Dinali Perera、Abdul-Rahman M. Jesri、Harry Nhat Nguyen、Matthew J. Miller、Hayden A. Thurman、Jian Zheng、Maithri M. Kashipathy、Kevin P. Battaile、Scott Lovell、Stanley Perlman、Yunjeong Kim、William C. Groutas、Kyeong-Ok Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01037

  日期：2021.12.23

  target for therapeutic intervention, and the design of inhibitors of the protease may lead to the emergence of effective SARS-CoV-2-specific antivirals. We describe herein the results of our studies related to the application of X-ray crystallography, the Thorpe–Ingold effect, deuteration, and stereochemistry in the design of highly potent and nontoxic inhibitors of SARS-CoV-2 3CLpro.

  COVID-19 大流行正在对全世界的公共卫生产生重大影响，迫切需要建立有效的治疗方法，包括疫苗、生物制剂和小分子治疗方法，以对抗 SARS-CoV-2 和新兴变体。对病毒生命周期的检查揭示了多个基于病毒和宿主的阻塞点，可以利用这些阻塞点来对抗病毒。SARS-CoV-2 3C 样蛋白酶（3CLpro）是病毒复制所必需的酶，是治疗干预的一个有吸引力的靶点，蛋白酶抑制剂的设计可能会导致有效的 SARS-CoV-2 特异性药物的出现。抗病毒药物。我们在此描述了与 X 射线晶体学、索普-英戈尔德效应、氘化和立体化学在 SARS-CoV-2 3CLpro 高效无毒抑制剂设计中的应用相关的研究结果。
• 一种α,α-二氘代苄醇类化合物、氘代药物及一种苯甲酸酯类化合物的还原氘化方法
  申请人：天津海一科技有限公司

  公开号：CN113354513A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明涉及α,α‑二氘代苄醇类化合物及用于制备α,α‑二氘代苄醇类化合物的一种苯甲酸酯类化合物的还原氘化方法，其特征在于通式（1）所示的苯甲酸酯类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代苄醇类化合物。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代苄醇类化合物制备方法氘代率低、区位选择性差、化学选择性差、需使用昂贵的钌催化剂或昂贵且易燃的金属氘化物的缺陷，具有产物氘代率高、氘代位点区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。
• Substituted morpholinyl compounds
  申请人：Persichetti Rose A.

  公开号：US20080261983A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This disclosure relates to novel substituted morpholinyl compounds and their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This disclosure also provides compositions comprising a compound of this disclosure and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a 5HT4 serotonin receptor agonist.

  本公开涉及新颖的取代吗啉基化合物及其衍生物，其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物。本公开还提供了包含本公开化合物的组合物，并使用这些组合物在治疗通过给予5HT4 5-羟色胺受体激动剂治疗有益的疾病和症状的方法。
• Iridium-catalyzed α-selective deuteration of alcohols
  作者：Moeko Itoga、Masako Yamanishi、Taro Udagawa、Ayane Kobayashi、Keiko Maekawa、Yoshiji Takemoto、Hiroshi Naka

  DOI：10.1039/d2sc01805e

  日期：——

  alcohols under basic or neutral conditions without being affected by coordinative functional groups such as imidazole and tetrazole. Successful substrates for deuterium labelling include the pharmaceuticals losartan potassium, rapidosept, guaifenesin, and diprophylline. The deuterated losartan potassium shows higher stability towards the metabolism by CYP2C9 than the protiated analogue. Kinetic and DFT studies

  化学选择性 C(sp 3 )-H 氘化的发展在合成化学中特别受关注。我们在此报告了使用氧化氘（D 2O) 作为主要氘源。该方法能够在碱性或中性条件下对伯醇和仲醇进行直接的化学选择性氘化，而不受咪唑和四唑等配位官能团的影响。用于氘标记的成功底物包括药物氯沙坦钾、rapidosept、愈创甘油醚和二丙茶碱。氘代氯沙坦钾对 CYP2C9 的代谢表现出比质子化类似物更高的稳定性。动力学和 DFT 研究表明，直接氘化通过醇脱氢生成羰基中间体，用 D 2将 [Ir III -H] 转化为 [Ir III -D] 进行O，将羰基中间体氘化，得到α-氘化产物。
• Mechanistic Studies of Carbonyl Allylation Mediated by (NHC)CuH: Isoprene Insertion, Allylation, and β-Hydride Elimination
  作者：Ba L. Tran、Jeremy D. Erickson、Amy L. Speelman、R. Morris Bullock

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03402

  日期：2023.1.9

  Cu–H complexes to undergo selective insertion of unsaturated hydrocarbons under mild conditions has rendered them valuable, versatile catalysts. The direct formation of Cu allyl intermediates from unfunctionalized 1,3-dienes and transient Cu hydrides is an appealing strategy for upgrading conjugated diene feedstocks. However, empirical mechanistic studies of the underlying elementary steps and characterization

  Cu-H 配合物在温和条件下选择性插入不饱和烃的能力使它们成为有价值的多功能催化剂。从未官能化的 1,3-二烯和瞬态铜氢化物直接形成铜烯丙基中间体是升级共轭二烯原料的一种有吸引力的策略。然而，对 Cu-H 催化中的基本基本步骤和关键中间体表征的经验机理研究很少。使用 [(NHC)CuH] 2 (NHC = N-杂环卡宾），我们研究了 NHC 配体对 CuH 催化的羰基烯丙基化的两个关键基本步骤的空间效应：将二烯插入 Cu-H 键以产生 Cu-烯丙基络合物，以及 C- 的形成来自酮和醛的化学计量烯丙基化的 C 键。所得烯丙基和高烯丙基醇盐络合物已通过 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射进行了表征。使用可分离的 (NHC)Cu-烯丙基配合物，我们进一步评估了配体大小、羰基底物的电子特性、底物内的配位基团和溶剂对区域选择性、非对映选择性和 C-C 键形成相对速率的作用步。与酮的干净烯丙基化相反，醛