(R,R)-Methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanoate | 1228444-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-Methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]propanoate
• CAS: 1228444-54-9
• 化学式: C₈H₇F₃O₅
• 分子量: 240.136
• InChiKey: BOHSNRUNGLGLJV-CLZZGJSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 三氟丙酮酸甲酯 在 2,2,2-三氟乙醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-N-[2-(2,4,6-triisopropylbenzyl)aminophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S,S)-methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanoate 、 (R,R)-Methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称长春Mukaiyama Aldol反应中的C1对称氨基亚磺酰亚胺

  摘要：

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200903077

文献信息

• Catalyzed Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions with Controlled Enantio- and Diastereoselectivities
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200802359

  日期：2009.2.2

  In control: A new catalytic vinylogous Mukaiyama aldol reaction provides products with high diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99 % de and ee; see scheme). The relative and absolute stereochemistry of a representative product was rigorously assigned by NMR and CD spectroscopies (measured and calculated), X‐ray diffraction, and quantum‐chemical calculations.

  在控制中：一种新的乙烯基乙烯基Mukaiyama醛醇醛催化反应可提供高非对映和对映选择性的产品（最高de和ee达99％  ；请参见方案）。代表性产品的相对和绝对立体化学是通过NMR和CD光谱学（测量和计算），X射线衍射和量子化学计算严格指定的。