N-p-methylbenzoyl-N-p-methylphenylhydroxylamine | 13664-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-methylbenzoyl-N-p-methylphenylhydroxylamine
• 英文别名: N-hydroxy-4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 13664-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XHHOIJNNLIRYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-methylbenzoyl-N-p-methylphenylhydroxylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(对甲苯基)羟胺 、 sodium p-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Kallol K.; Thakur, Santosh S., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 1, p. 28 - 30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-p-methylbenzoyl-N-p-methylphenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及 O[1,3] sigmatropic shift 和 Smiles 重排作为关键步骤的四步级联反应

  摘要：

  在氢化钠存在下，观察并研究了2/4-硝基芳基卤化物和N-酰基-N-芳基羟胺的一种新的级联芳族亲核取代-O [1,3] σ 迁移-Smiles 重排-酰胺和酯交换反应。THF，根据 2/4-硝基芳基卤化物的亲电性，以低至优异的产率提供 2-((2/4-硝基芳基)氨基)芳基羧酸酯衍生物。通常，具有强吸电子 2,4,6-三取代基的芳基卤化物以令人满意的高产率得到重排产物。目前的反应不仅提供了前所未有的级联四步反应，而且为在无过渡金属条件下合成2-羟基二芳基胺衍生物提供了新策略。

  DOI：

  10.1039/d2nj01393b

文献信息

• Diverse and chemoselective sigmatropic shift rearrangements of multisubstituted <i>N</i>,<i>O</i>-diarylhydroxylamines
  作者：Guangyu Zhang、Simin Sun、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2ob00771a

  日期：——

  tandem Smiles rearrangement and amide/ester exchange reactions, generating 2-arylaminoaryl benzoate derivatives. N-Phenyl-O-(2,4,6-trinitrophenyl)hydroxylamines undergo tandem double O[1,3] sigmatropic shift rearrangement to produce formal O[1,5] shift products. However, O-(2,6-dinitrophenyl)-N-(4-substituted phenyl)hydroxylamines undergo tandem O[1,3] and double [3,3] sigmatropic shift rearrangements

  N , O-二芳基羟胺通常有利于[3,3] σ迁移重排。使用合理设计的底物对多取代的N , O-二芳基羟胺可能的 N/O[1,3] σ 迁移重排进行了实验研究，这些底物通常由合适的硝基芳基卤化物和N-芳基羟胺通过芳族亲核取代原位制备。结果表明，N - 和O -(2,4,6-三甲基苯基)羟胺仍然有利于 [3,3] σ 位移，然后是互变异构，而不是 N[1,3] 和 O[1,3] σ 位移和N的重排产物-(2,4,6-三甲基苯基)羟胺进一步进行分子内亲核加成得到二苯并[ b , d ]呋喃-4a(9b H )-胺衍生物，而N- (4-单-和3,5-二取代苯基) -O- (2,4,6-三硝基苯基)羟胺有利地首先经历O[1,3] σ迁移，然后进行串联Smiles重排和酰胺/酯交换反应，生成2-芳基氨基芳基苯甲酸酯衍生物。N -Phenyl - O -(2,4,6-三硝基苯基)羟胺经历串联双 O[1
• Bhattacharyya, B C; Bandyopadhyay, Susil, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1982, vol. 21, # 12, p. 1099 - 1102
  作者：Bhattacharyya, B C、Bandyopadhyay, Susil

  DOI：——

  日期：——
• Boron heterocycles—II. Synthesis and characterisation of some BON heterocycles of the type [F2B(LL)] where LL = N-substituted arylhydroxylamines
  作者：D. Mukhopadhyay、B. Sur、R.G. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80515-5

  日期：1981.1