sodium p-methylbenzoate | 17264-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium p-methylbenzoate
• 英文别名: sodium p-toluate；sodium 4-methylbenzoate；sodium;4-methylbenzoate
• CAS: 17264-54-9
• 化学式: C₈H₇O₂*Na
• 分子量: 158.132
• InChiKey: GNCGTEQGBYYYBX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium p-methylbenzoate 在 氨 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  石墨粉大电极中磺酰胺的电化学合成

  摘要：

  描述了从市售的亚磺酸的非昂贵钠盐电化学生成亚磺酰基自由基的方法。使用水性电解质和腔室电池在石墨粉末大电极中进行电氧化反应。与伯胺或仲胺的进一步反应以高收率得到了相应的磺酰胺，该磺酰胺是几种生物活性化合物和药物中存在的单元。

  DOI：

  10.1039/d0gc01360a
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到sodium p-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  结晶双（η5-环戊二烯基）双（苯并/羧基）钛（IV）前体导向功能二氧化钛纳米材料的途径

  摘要：

  摘要 通式为 Cp2Ti(O2CR)2 的五种二茂钛 (IV) 羧酸盐，即 [Ti(η5-C5H5)2(O2CC6H5-4-CH3)2] (1), [Ti(η5-C5H5)2(O2CC4H3 -2-O)2] (2), [Ti(η5-C5H5)2(O2CC4H3-3-O)2] (3), [Ti(η5-C5H5)2(O2CC(CH3)3)2] ( 4) 和 [Ti(η5-C5H5)2(O2C(CH)C(CH3)3)2] (5) 已经合成。所有的二茂钛 (IV) 羧酸盐均已通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱技术表征，并且 1-5 的晶体和分子结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。假设每个环戊二烯基 (Cp) 环仅占据一个位置，这些结构具有与单齿羧酸盐配体和四面体 Ti 中心相似的特征。结构上的差异主要与羧酸盐配体的相对取向有关。在分子堆积中，在每种情况下都观察到非常规的 Cp-C-H···O(羰基)

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1528355
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲酸乙酯 、 对甲基苯甲酰氯 在 sodium p-methylbenzoate 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到3-Methyl-7-methoxy-4'-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  二甲苯胺相关兴奋剂的合成及定量构效关系

  摘要：

  已经合成了一些新的二甲苯胺类衍生物，并确定了它们的药理活性和分布系数。还测量了许多以前发表的类似化合物的分布系数，并进行了整个集合的 QSAR 分析。这种分析的结果可以指出哪些因素正在影响这组化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220504

文献信息

• Novel Oxidative Ugi Reaction for the Synthesis of Highly Active, Visible-Light, Imide-Acridinium Organophotocatalysts
  作者：Andrea Gini、Mustafa Uygur、Thomas Rigotti、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201802830

  日期：2018.8.27

  A newly designed class of acridinium‐based organophotocatalysts bearing an imide group at the C9‐position is presented. To achieve these unprecedented structures, a synthetic strategy based on a novel straightforward oxidative Ugi‐type reaction at the benzylic position of C9‐unsubstituted acridanes was developed. The introduction of the imide‐unit affords a notable photocatalytic activity enhancement

  提出了一种新设计的基于a啶基的有机光催化剂，该催化剂在C9位带有一个酰亚胺基团。为了实现这些空前的结构，开发了一种基于新的直接氧化的Ugi型反应的合成策略，该反应在C9未取代的cri啶酮的苄基位置上进行。酰亚胺单元的引入显着增强了光催化活性，从而可以在不同的氧化性和还原性可见光催化反应中进行有效转化。
• SN2 Substitution Reactions at the Amide Nitrogen in the Anomeric Mutagens, N-Acyloxy-N-alkoxyamides
  作者：Katie L. Cavanagh、Stephen A. Glover、Helen L. Price、Rhiannon R. Schumacher

  DOI：10.1071/ch09166

  日期：——

  amide character and resemble α-haloketones in reactivity. They are susceptible to SN2 reactions at nitrogen, a process that is responsible for their mutagenic behaviour. Kinetic studies have been carried out with the nucleophile N-methylaniline that show that, like SN2 reactions at carbon centres, the rate constant for SN2 displacement of carboxylate is lowered by branching β to the nitrogen centre, or

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1a是不寻常的异头异构酰胺，其由于双氧基取代而在氮上呈锥体状。通过这种构型，它们失去了大部分酰胺特性，并且在反应性上类似于α-卤代酮。它们在氮气下易受S N 2反应的影响，这是导致其诱变行为的原因。动力学研究已经进行了与亲核试剂Ñ甲基苯胺，显示的是，最喜欢S ñ在碳中心，速率常数为S 2个的反应Ñ通过将β分支到氮中心或烷氧基侧链上的大体积基团，可降低2羧酸盐的置换。然而，羧酸酯离去基团上的支链或大体积基团不影响取代率，其主要由离去的羧酸酯基团的p K A控制。这些结果与氨与N-乙酰氧基-N-甲氧基乙酰胺的模型反应的计算性质相符，但与空间效应对其致突变性的作用相反。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。
• Bis(substituted benzoato) complexes of bis(η-cyclopentadienyl)titanium(IV). Synthesis and mass-, 1H-, 13C-NMR and IR-spectra
  作者：Y. Dang、H.J. Geise、R. Dommisse、E. Esmans、H.O. Desseyn

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80063-6

  日期：1990.1

  The syntheses of 32 complexes of the type (η-C5H5)2Ti(OOCC6H4X)2 are reported together with their mass, 1H NMR, 13C NMR, mid- and far-IR spectra. The data are consistent with a model in which the TiOOC bond strength (weaker than that of TiCp and TiHal) is stabilized by electron-withdrawing substituents X on the phenyl rings. The electronic influence of X also extends into the cyclopentadienyl rings

  的类型的32种复合物的合成（η-C 5 H ^ 5）2的Ti（OOCC 6 H ^ 4 X）2与它们的质量，一起报告1 H NMR，13 C NMR，中期和远红外光谱。该数据与通过苯环上的吸电子取代基X稳定了TiOOC键强度（比TiCp和TiHal的强度弱）的模型一致。X的电子影响也延伸到环戊二烯基环中。
• Weak Coordinating Carboxylate Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: Switchable Decarboxylative Heck-Type and [4 + 1] Annulation Reactions with Maleimides
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01412

  日期：2019.6.21

  group assisted C–H activation with maleimides leading to novel and switchable decarboxylative Heck-type and [4 + 1] annulation products catalyzed by Rh(III) has been reported. In these reactions, solvents play a vital role in switching the selectivity. An aprotic solvent, THF, leads to the decarboxylative Heck-type product while the protic solvent, TFE, results in the [4 + 1] annulation product. The

  据报道，弱配位的羧酸酯导向基团可通过马来酰亚胺辅助C–H活化，从而导致新的和可转换的脱氧Heck型和Rh（III）催化的[4 +1]环化产物。在这些反应中，溶剂在切换选择性方面起着至关重要的作用。非质子溶剂THF导致脱羧的Heck型产物，而质子溶剂TFE导致[4 +1]环化产物。该方法显示出较高的官能团耐受性。