(R)-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole | 1207272-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole
• 英文别名: 3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole；(3R)-3alpha-Phenyl-7-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[1,2-c]thiazole；(3R)-3-phenyl-7-(trifluoromethyl)-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole
• CAS: 1207272-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NS
• 分子量: 269.29
• InChiKey: DMYMTRDUUWSPQZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole 在 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2,2-dioxo-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的环加成：新的三氟甲基吡咯环化衍生物的合成

  摘要：

  探索了三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的化学方法，从而为三氟甲基吡咯环化系统提供了一条新途径。据报道，氮杂富硒鎓盐起着1,3-偶极子作用的第一个证据。这些与甲基氮杂富烯鎓的甲基化物在与强电子缺乏的偶极亲和剂的反应中显示出位点选择性，从而仅导致1,3-环加合物。在具有较少活化的双亲性的环加成反应中，还形成了由[8π+2π]环加成反应形成的1,7-环加合物。FMO对环加成反应的分析使所观察到的选择性合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.033
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-3-phenyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole
  参考文献：
  名称：

  3-苄基-7-三氟甲基-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性

  摘要：

  描述了1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯基甲基化铵的产生和反应性。在微波诱导的热解下，该中间体可能被充当4π以及8π偶极子的偶极亲子捕获。观察到，对于乙炔二羧酸二甲酯，1，3-偶极环加合物是主要产物，而对于N-取代的马来酰亚胺，主要产物是由横跨1，7-位的加成产生的。FMO对环加成物的分析证实了所观察到的反应性的合理性。在理论的DFT水平上进行的量子化学计算使得合理化在将1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲基化物与N-取代的马来酰亚胺环加成中观察到的立体选择性。研究表明外-环加成是1，7-环加成的主要反应路径，而内-途径是导致1，3-环加合物的主要反应方式。另外，在快速真空热解或常规热解下，甲基化的1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲铵经历了表面上的σ[1,8] H位移，从而导致了2-甲基-1-苯乙烯基-3-三氟甲基的有效形成。 -1 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.017

文献信息

• Cycloaddition of trifluoromethyl azafulvenium methides: synthesis of new trifluoromethylpyrrole-annulated derivatives
  作者：Cláudio M. Nunes、Manuela Ramos Silva、Ana Matos Beja、Rui Fausto、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.033

  日期：2010.1

  azafulvenium methides acting as 1,3-dipoles is reported. These azafulvenium methides showed site selectivity in the reaction with strong electron-deficient dipolarophiles leading exclusively to 1,3-cycloadducts. In the cycloaddition with less-activated dipolarophiles 1,7-cycloadducts resulting from [8π+2π] cycloaddition are also formed. FMO analysis of the cycloaddition reactions allowed the rationalization

  探索了三氟甲基氮杂富烯鎓甲基化物的化学方法，从而为三氟甲基吡咯环化系统提供了一条新途径。据报道，氮杂富硒鎓盐起着1,3-偶极子作用的第一个证据。这些与甲基氮杂富烯鎓的甲基化物在与强电子缺乏的偶极亲和剂的反应中显示出位点选择性，从而仅导致1,3-环加合物。在具有较少活化的双亲性的环加成反应中，还形成了由[8π+2π]环加成反应形成的1,7-环加合物。FMO对环加成反应的分析使所观察到的选择性合理化。
• Synthesis and thermal reactivity of 3-benzyl-7-trifluoromethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxide
  作者：Walter José Peláez、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.017

  日期：2013.5

  pyrolysis this intermediate could be trapped by dipolarophiles acting as a 4π as well as 8π dipole. It was observed that with dimethyl acetylenedicarboxylate the 1,3-dipolar cycloadduct was the major product whereas with N-substituted maleimides the major product results from the addition across the 1,7-position. FMO analysis of the cycloadditions corroborated the rationalization of the observed reactivity

  描述了1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯基甲基化铵的产生和反应性。在微波诱导的热解下，该中间体可能被充当4π以及8π偶极子的偶极亲子捕获。观察到，对于乙炔二羧酸二甲酯，1，3-偶极环加合物是主要产物，而对于N-取代的马来酰亚胺，主要产物是由横跨1，7-位的加成产生的。FMO对环加成物的分析证实了所观察到的反应性的合理性。在理论的DFT水平上进行的量子化学计算使得合理化在将1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲基化物与N-取代的马来酰亚胺环加成中观察到的立体选择性。研究表明外-环加成是1，7-环加成的主要反应路径，而内-途径是导致1，3-环加合物的主要反应方式。另外，在快速真空热解或常规热解下，甲基化的1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲铵经历了表面上的σ[1,8] H位移，从而导致了2-甲基-1-苯乙烯基-3-三氟甲基的有效形成。 -1 H-吡咯。