5-(2-呋喃基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪 | 69466-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(2-呋喃基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5-(2-furanyl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazine；3-methylthio-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazine；3-methylthio-5-(2'-furyl)-1,2,4-triazine；as-Triazine, 5-(2-furyl)-3-(methylthio)-；5-(furan-2-yl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 69466-55-3
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: HYJFRRDZVBLEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(2-furanyl)-6-(p-methoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的交叉偶联和加成反应中使用有机金属选择性官能化 1,2,4-三嗪的一般方法

  摘要：

  描述了一种通过结合有机金属与 3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪的加成反应和钯催化的交叉偶联反应以高收率获得二取代 1,2,4-三嗪的选择性方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834868
• 作为产物：
  描述：

  5-Furan-2-yl-3-methylsulfanyl-2,5-dihydro-[1,2,4]triazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-呋喃基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的交叉偶联和加成反应中使用有机金属选择性官能化 1,2,4-三嗪的一般方法

  摘要：

  描述了一种通过结合有机金属与 3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪的加成反应和钯催化的交叉偶联反应以高收率获得二取代 1,2,4-三嗪的选择性方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834868

文献信息

• C-H-Functionalization of 1,2,4-triazines: oxidation and elimination pathways of aromatization of σH-adducts
  作者：M. V. Berezin、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-014-0603-x

  日期：2014.6

  An approach to the synthesis of 1,2,4-triazine thienyl and furyl derivatives through the reaction of aromatic nucleophilic substitution of hydrogen was suggested. Oxidation and cine-elimination pathways of aromatization of the intermediate σH-adducts were considered.

  提出了一种通过氢的芳香亲核取代反应合成1,2,4-三嗪噻吩基和呋喃基衍生物的方法。考虑了中间 σH 加合物芳构化的氧化和电影消除途径。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of 3-Methylthio-1,2,4-Triazines, 3-Alkoxy-1,2,4-Triazines, and 3-Aryloxy-1,2,4-Triazines
  作者：William P. Heilman、R.D. Heilman、James A. Scozzie、R.J. Wayner、James M. Gullo、Zaven S. Ariyan

  DOI：10.1002/jps.2600690310

  日期：1980.3

  the 25 compounds were selected for dose-response evaluation in the carrageenan assay based on their relative toxicity and anti-inflammatory activity. Neurotoxicity of the 13 triazines was estimated by determination of NTD50 values in mice. Five of the 13 compounds tested in the dose-response assay were active in terms of anti-inflammatory efficacy (ED50 values) and lack of overt neurotoxicity (NTD50 values)

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列不对称三嗪，并在角叉菜胶诱导的踏板水肿试验中评估了抗炎功效。通过确定小鼠的LD50近似值来估计毒性。25种化合物的活性可与标准消炎痛相媲美。根据角叉菜胶的相对毒性和抗炎活性，从25种化合物中选择13种进行剂量反应评估。通过测定小鼠中的NTD50值来评估13种三嗪的神经毒性。与消炎痛相比，在剂量反应试验中测试的13种化合物中，有5种具有抗炎功效（ED50值）且没有明显的神经毒性（NTD50值）。为了确定这五种发展型三嗪对慢性炎症的作用，在佐剂诱导的多关节炎试验中对其进行了评估。在该试验中，在减少佐剂诱导的炎症方面，可与消炎痛相媲美。
• Pharmacologically active substituted 1,2,4-triazines
  申请人：Diamond Shamrock Corporation

  公开号：US04157392A1

  公开（公告）日：1979-06-05

  Substituted 1,2,4-triazines, compositions thereof and methods of using same are described. The compounds of the invention exhibit a wide range of pharmacological activity including anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic, hypotensive and central nervous system effects.

  描述了替代的1,2,4-三嗪类化合物，其组成以及使用方法。该发明的化合物展现了广泛的药理活性，包括抗炎、镇痛、退热、降压和中枢神经系统效应。
• US4157392A
  申请人：——

  公开号：US4157392A

  公开（公告）日：1979-06-05
• US4251527A
  申请人：——

  公开号：US4251527A

  公开（公告）日：1981-02-17