5-(2-呋喃基)-3-噻吩-2-基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代甲酰胺 | 394682-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(2-呋喃基)-3-噻吩-2-基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代甲酰胺
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 394682-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS₂
• mdl: MFCD01427618
• 分子量: 277.371
• InChiKey: OLPYJOUDPZALJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  442.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 氨基硫脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到5-(2-呋喃基)-3-噻吩-2-基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型研究和对1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-（1H）-吡唑衍生物的单胺氧化酶的选择性抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-（1H）-吡唑衍生物，并研究了选择性抑制单胺氧化酶A和B同工型（MAO）活性的能力。 ）。所有合成的化合物均显示出对MAO-A和MAO-B同种型均具有高活性，Ki值分别在27和4 nM之间以及在50和1.5 nM之间，除了一些对MAO-B具有抑制活性的衍生物。微摩尔范围。知道立体化学可能是生物活性的重要调节剂，我们进行了最有效，选择性和手性化合物的半制备色谱对映体分离。然后将分离的对映异构体进行体外生物学评估。（-）-（S）-1对映体对MAO-B的选择性提高了两倍半，而（-）-（S）-4对映体对MAO-A的选择性则提高了三倍。在计算研究中考虑了分别存放在蛋白质数据库中的1O5W和1GOS模型的MAO-A和MAO-B亚型。对接研究是使用几种计算方法进行的，目的是提出MAO对映选择性化合物1和4的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm040903t

文献信息

• Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Selective Inhibitory Activity against Monoamine Oxidase of 1-Thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-(1<i>H</i>)- pyrazole Derivatives
  作者：Franco Chimenti、Elias Maccioni、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Arianna Granese、Olivia Befani、Paola Turini、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Roberto Cirilli、Francesco La Torre、Maria C. Cardia、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm040903t

  日期：2005.11.1

  The separated enantiomers were then submitted to in vitro biological evaluation. The selectivity of the (-)-(S)-1 enantiomer against MAO-B increases twice and a half, while the selectivity of the (-)-(S)-4 enantiomer against MAO-A triples. Both the MAO-A and MAO-B isoforms respectively of the 1O5W and 1GOS models deposited in the Protein Data Bank were considered in the computational study. The docking

  合成了一系列新型的1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-（1H）-吡唑衍生物，并研究了选择性抑制单胺氧化酶A和B同工型（MAO）活性的能力。 ）。所有合成的化合物均显示出对MAO-A和MAO-B同种型均具有高活性，Ki值分别在27和4 nM之间以及在50和1.5 nM之间，除了一些对MAO-B具有抑制活性的衍生物。微摩尔范围。知道立体化学可能是生物活性的重要调节剂，我们进行了最有效，选择性和手性化合物的半制备色谱对映体分离。然后将分离的对映异构体进行体外生物学评估。（-）-（S）-1对映体对MAO-B的选择性提高了两倍半，而（-）-（S）-4对映体对MAO-A的选择性则提高了三倍。在计算研究中考虑了分别存放在蛋白质数据库中的1O5W和1GOS模型的MAO-A和MAO-B亚型。对接研究是使用几种计算方法进行的，目的是提出MAO对映选择性化合物1和4的可能结合方式。