ethyl 3-amino-4-phenylbenzoate | 221699-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-phenylbenzoate
• CAS: 221699-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: IJEWRSJDKJOKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-phenylbenzoate 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以78%的产率得到ethyl 3-iodo-4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃卤化物通过钯催化的芳烃环化反应获得多环芳烃的高效途径

  摘要：

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。

  DOI：

  10.1021/jo0619534
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-nitro-4-phenylbenzoate 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到ethyl 3-amino-4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃卤化物通过钯催化的芳烃环化反应获得多环芳烃的高效途径

  摘要：

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。

  DOI：

  10.1021/jo0619534

文献信息

• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• Transition-Metal-Free Direct Arylation of Anilines
  作者：Tracey Pirali、Fengzhi Zhang、Anna H. Miller、Jenna L. Head、Donald McAusland、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201106150

  日期：2012.1.23

  Aryne arylation: A new method of direct arylation is reported for aniline substrates. The reaction uses benzyne to synthesize a variety of aminobiaryls under mild conditions (see scheme), requiring no stoichiometric metalation or transition‐metal catalysis. An ene mechanism is implicated, and conveys excellent functional group tolerance relative to metal‐mediated processes.

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed primary amine-directed regioselective mono- and di-alkynylation of biaryl-2-amines
  作者：Guangbin Jiang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09308j

  日期：——

  The first example of the palladium-catalyzed primary amine-directed C(sp2)–H alkynylation of biaryl-2-amines has been developed by using (bromoethynyl)triisopropylsilane as an alkynylating reagent. This protocol exhibits a broad substrate scope, excellent regioselectivity and gram-scale synthesis. Significantly, the versatility of this straightforward method was further demonstrated by controlled mono-

  通过使用（溴乙炔基）三异丙基硅烷作为烷基化试剂，开发了钯催化的伯芳基-2-胺的伯胺定向的C（sp 2）–H烷基化伯胺的第一个例子。该协议具有广泛的底物范围，出色的区域选择性和克级合成。值得注意的是，这种简单方法的多功能性通过受控的单和双炔基化进一步得到证明。
• Aryl to Aryl Palladium Migration in the Heck and Suzuki Coupling of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Haiming Zhang、Tuanli Yao、Abdellatif Ibdah、Ryan D. McCulla、Qinhua Huang、Jian Zhao、William S. Jenks、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja069238z

  日期：2007.5.1

  A novel 1,4-palladium migration between the o- and o'-positions of biaryls has been observed in organopalladium intermediates derived from o-halobiaryls. The organopalladium intermediates generated by this migration have been trapped either by a Heck reaction employing ethyl acrylate or by Suzuki cross-coupling using arylboronic acids. This palladium migration can be activated or deactivated by choosing the appropriate reaction conditions. Chemical and computational evidence supports the presence of an equilibrium that correlates with the C-H acidity of the available arene positions.