3,7-bis(2-chlorophenyl)-5-hydroxypyrano[3,2-g]chromene-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,7-bis(2-chlorophenyl)-5-hydroxypyrano[3,2-g]chromene-4,6-dione
• 英文别名: 3,7-Bis(2-chlorophenyl)-5-hydroxypyrano[3,2-g]chromene-4,6-dione
• 化学式: C₂₄H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 451.262
• InChiKey: BGWISWFCLXEXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 邻氯苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 3,9-bis(2-chlorophenyl)-5-hydroxypyrano[2,3-f]chromene-4,10-dione 、 3,7-bis(2-chlorophenyl)-5-hydroxypyrano[3,2-g]chromene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二吡喃酮衍生物作为P-糖蛋白抑制剂的多药耐药逆转剂的合成与生物评价

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是一种细胞对结构和机械无关的药物产生耐药性的现象，并且它是当今癌症治疗中新出现的问题之一。ABC转运蛋白亚家族B成员1（ABCB1 / P-糖蛋白）的过表达与耐药性癌症之间的关系已得到很好的表征。在本研究中，我们成功合成了52种新颖的苯并二吡喃酮类似物，并评估了它们在P-gp转染的细胞系ABCB1 / Flp-In™-293中的P-gp抑制活性。在这些衍生物中，带有3-甲基苯基取代基的5a显示出最有效的P-gp抑制活性，这可以增加P-gp底物钙黄绿素-AM的细胞内积累。5a通过逆转ABCB1 / Flp-In™-293和KBvin细胞系中P-gp介导的耐药性，在促进抗癌药物的细胞毒性方面显示出更大的功效。尤其是，化合物5a在10μM下使ABCB1 / Flp-In™-293细胞对紫杉醇，长春新碱和阿霉素的敏感性分别提高了16.1、21.0和1.6倍。此外，5a在10μM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.070

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of novel benzodipyranone derivatives as P-glycoprotein inhibitors for multidrug resistance reversal agents
  作者：Chien-Yu Chen、Nai-Yu Liu、Hui-Chang Lin、Chih-Yu Lee、Chin-Chuan Hung、Chih-Shiang Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.070

  日期：2016.8

  cell line, ABCB1/Flp-In™-293. Among these derivatives, 5a bearing on the 3-methylphenyl substituent, displayed the most potent P-gp inhibitory activity, which can enable the increase of the intracellular accumulation of P-gp substrate Calcein-AM. 5a exhibited more potency on promoted anticancer drugs cytotoxicity by reversing P-gp-mediated drug resistance in both ABCB1/Flp-In™-293 and KBvin cell lines

  多药耐药性（MDR）是一种细胞对结构和机械无关的药物产生耐药性的现象，并且它是当今癌症治疗中新出现的问题之一。ABC转运蛋白亚家族B成员1（ABCB1 / P-糖蛋白）的过表达与耐药性癌症之间的关系已得到很好的表征。在本研究中，我们成功合成了52种新颖的苯并二吡喃酮类似物，并评估了它们在P-gp转染的细胞系ABCB1 / Flp-In™-293中的P-gp抑制活性。在这些衍生物中，带有3-甲基苯基取代基的5a显示出最有效的P-gp抑制活性，这可以增加P-gp底物钙黄绿素-AM的细胞内积累。5a通过逆转ABCB1 / Flp-In™-293和KBvin细胞系中P-gp介导的耐药性，在促进抗癌药物的细胞毒性方面显示出更大的功效。尤其是，化合物5a在10μM下使ABCB1 / Flp-In™-293细胞对紫杉醇，长春新碱和阿霉素的敏感性分别提高了16.1、21.0和1.6倍。此外，5a在10μM