N-((2R,6S ,13aS,14aR,16aS)-2-(3-(benzo [d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-14a-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide | 1384214-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((2R,6S ,13aS,14aR,16aS)-2-(3-(benzo [d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-14a-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-((2R,6S,13aS,14aR,16aS)-2-(3-(benzo [d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-14a-(cyclopropylsulfonylcarbamoy1)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide；N-[(1S,4R,6S,14S,18R)-18-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)quinoxalin-2-yl]oxy-4-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-8,8-difluoro-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadecan-14-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 1384214-02-1
• 化学式: C₄₁H₄₂F₂N₈O₈S₂
• 分子量: 876.962
• InChiKey: BDEDJVAZBRIIOL-DGYZZDTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 5-甲基异恶唑-3-甲酸 、 (2R,6S,13aS,14aR,16aS)-6-amino-2-(3-(benzo [d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-N-(cyclopropylsulfonyl)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo [1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((2R,6S ,13aS,14aR,16aS)-2-(3-(benzo [d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-14a-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新型氟代大环化合物以及使用该大环化合物治疗需要此类治疗的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，与药学上可接受的载体或赋形剂结合。

  公开号：

  US20120172291A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,6S,13aS,14aR,16aS)-6-amino-2-(3-(benzo [d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-N-(cyclopropylsulfonyl)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo [1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxamide 、 (2R,6S,13aS,14aR,16aS)-6-amino-2-(3-(benzo[d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-N-(cyclopropylsulfonyl)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxamide hydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 5-甲基异恶唑-3-甲酸 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸 在 ethyl acetate dichloromethane 、 N-((2R,6S ,13aS,14aR,16aS)-2-(3-(benzo [d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-14a-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide the title compound N-((2R,6S,13aS,14aR,16aS)-2-(3-(benzo[d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-14a-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide (14.3 mg, 81% yield)的产率得到N-((2R,6S ,13aS,14aR,16aS)-2-(3-(benzo [d]thiazol-2-yl)quinoxalin-2-yloxy)-14a-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-12,12-difluoro-5,16-dioxooctadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新型氟代大环化合物及其治疗丙型肝炎感染的方法。本发明还涉及含有本发明化合物、或其药学上可接受的盐、酯或前药与药学上可接受的载体或赋形剂的制药组合物。

  公开号：

  US20150119319A1

文献信息

• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US08937041B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  The present invention relates to novel fluorinated macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新的氟代大环化合物及其在治疗需要该疗法的乙型肝炎感染患者中的应用方法。本发明还涉及含有本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药与药学上可接受的载体或赋形剂的制药组合物。
• US8937041B2
  申请人：——

  公开号：US8937041B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• [EN] MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE SÉRINE PROTÉASE D'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012092409A2

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to novel fluorinated macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.