ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 895039-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 895039-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: HHHNOIXUSSDSPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrole- and 1,2,3-triazole-based 2,3-oxidosqualene cyclase inhibitors

  摘要：

  Pyrrole- and 1,2,3-triazole-based 2,3-oxidosqualene cyclase (OSC) inhibitors 3 and 4 were discovered by conducting a virtual screening, a docking study based on the crystallographic structure of OSC, and biological assays. The hit rate of the assays was increased by establishing appropriate substructural filters in the virtual screening stage. Amide derivatives of 8 and 12 preserved the inhibitory activity of parent compound 3, which provided a reasonable starting point for further structure-activity-relationship (SAR) studies on related compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.131
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of highly substituted pyrroles through a Pd(OCOCF3)2-catalyzed cascade reaction of 2-alkenal-1,3-dicarbonyl compounds with primary amines

  摘要：

  我们描述了一种前所未有的Pd(OCOCF3)2催化级联过程，用于高效合成高度官能化的1,2,3,5-四取代吡咯。与依赖预形成的烯胺和活性卤代末端烯烃的已知方法不同，该过程采用简单的2-烯醛二羰基化合物和一级胺在“一锅法”中进行。

  DOI：

  10.1039/c3cc42216j