methyl (1R,2R,4R,6S,9R)-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-oxa-11-thia-8-azatricyclo[6.3.0.02,4]undecane-9-carboxylate | 872094-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,4R,6S,9R)-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-oxa-11-thia-8-azatricyclo[6.3.0.02,4]undecane-9-carboxylate
• CAS: 872094-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₇S₂
• 分子量: 391.346
• InChiKey: XYGIGGRHDAMDET-LHFUSRJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4R,6S,9R)-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-oxa-11-thia-8-azatricyclo[6.3.0.02,4]undecane-9-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-azido-4-oxo-octahydro-1-oxa-7-thia-4a-aza-cyclopropa[e]azulene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖醛酸的仲羟基的区域选择性转化，不需要O-保护基。

  摘要：

  三氟甲磺酸酐（三氟甲酸酐）将双环噻唑烷内酰胺1a转化为结晶消除产物2，其中1a的所有四个仲羟基均被不同地官能化。然后化合物2可以添加具有高化学选择性和立体选择性的亲核试剂。总共，D-葡萄糖醛酸的四个仲羟基被选择性地转化，而不需要任何O-保护基。最小化O保护基的数量是在分子库中使用糖支架的先决条件。Hapalosin类似物15、16、19和22概述了O多样化葡萄糖衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.200500515
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4R,9R)-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-oxa-11-thia-8-azatricyclo[6.3.0.02,4]undec-5-ene-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到methyl (1R,2R,4R,6S,9R)-7-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-oxa-11-thia-8-azatricyclo[6.3.0.02,4]undecane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖醛酸的仲羟基的区域选择性转化，不需要O-保护基。

  摘要：

  三氟甲磺酸酐（三氟甲酸酐）将双环噻唑烷内酰胺1a转化为结晶消除产物2，其中1a的所有四个仲羟基均被不同地官能化。然后化合物2可以添加具有高化学选择性和立体选择性的亲核试剂。总共，D-葡萄糖醛酸的四个仲羟基被选择性地转化，而不需要任何O-保护基。最小化O保护基的数量是在分子库中使用糖支架的先决条件。Hapalosin类似物15、16、19和22概述了O多样化葡萄糖衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.200500515

文献信息

• Regioselective Conversion of the Secondary Hydroxyl Groups ofD-Glucuronic Acid without the Requirement ofO-Protecting Groups
  作者：Károly Ágoston、Armin Geyer

  DOI：10.1002/chem.200500515

  日期：2005.10.21

  Trifluoromethanesulfonic acid anhydride (triflic acid anhydride) transforms the bicyclic thiazolidinlactam 1 a into the crystalline elimination product 2, in which all four secondary hydroxyl groups of 1 a are differently functionalized. Compound 2 can then add nucleophiles with high chemo- and stereoselectivity. Altogether, the four secondary hydroxyl groups of D-glucuronic acid are selectively transformed

  三氟甲磺酸酐（三氟甲酸酐）将双环噻唑烷内酰胺1a转化为结晶消除产物2，其中1a的所有四个仲羟基均被不同地官能化。然后化合物2可以添加具有高化学选择性和立体选择性的亲核试剂。总共，D-葡萄糖醛酸的四个仲羟基被选择性地转化，而不需要任何O-保护基。最小化O保护基的数量是在分子库中使用糖支架的先决条件。Hapalosin类似物15、16、19和22概述了O多样化葡萄糖衍生物的策略。