neodihydrothebaine | 15228-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: neodihydrothebaine
• 英文别名: Neodihydrothebain；4,16-Dimethoxy-10-methyl-10-azatricyclo[11.4.0.02,7]heptadeca-1(13),2(7),3,5,14,16-hexaen-3-ol
• CAS: 15228-73-6；93631-27-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: OGGKNTCSNQEOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 neodihydrothebaine 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到O-methylneodihydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  Neodihydrothebaine 和 bractazonine，罂粟的两种二苯并[d,f]azonine 生物碱

  摘要：

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82630-8
• 作为产物：
  描述：

  5,6,8,9-tetrahydro-2,12-dimethoxy-1-hydroxy-7H-dibenzazonin-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 neodihydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  Theuns, Hubert G.; Lenting, Herman B.M.; Salemink, Cornelis A., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 2007 - 2011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic synthesis of neodihydrothebaine and bractazonine from thebaine
  作者：Hubert G. Theuns、Guus F. La Vos、Michael C. ten Noever de Brauw、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90210-2

  日期：1984.1

  Photochemical irradiation of the morphinan alkaloid thebaine 1 followed by reduction, affords the dibenz[d,f]azonine alkaloids neodihydrothebaine 2 and bractazonine 3, in a sequence paralleling the proposed biosynthesis of these alkaloids in Papaver bracteatum.

  对吗啡喃生物碱蒂巴因1进行光化学辐照，然后还原，可得到二苯并[d，f] azonine生物碱新二氢蒂巴因2和bractazonine 3，其顺序与拟在罂粟属中生物碱的拟议生物合成相平行。