propan-2-yl (E,2R)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoate | 140479-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propan-2-yl (E,2R)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 140479-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SEOYYOYNDYGPOC-YGNAEDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (E,2R)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-butanoic acid isopropylester 、 (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-butanoic acid isopropylester
  参考文献：
  名称：

  （）-2-羟基-3-烯酸的碳碳双键的羟基化和卤素加成

  摘要：

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86507-8
• 作为产物：
  描述：

  (E,2R)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid 、 异丙醇 在 盐酸 作用下， 以78%的产率得到propan-2-yl (E,2R)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  （）-2-羟基-3-烯酸的碳碳双键的羟基化和卤素加成

  摘要：

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86507-8