(4R,5S)-N-(4-isobutenylphenylacetyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 915315-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-N-(4-isobutenylphenylacetyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-3-[2-[4-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]acetyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 915315-40-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: QZDDTXGXKGALCK-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-N-(4-isobutenylphenylacetyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-2-(4-dimethylvinylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel asymmetric synthesis of tritium and carbon-14 labeled (R)-ibuprofen

  摘要：

  以(4R, 5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮为手性助剂，高效地不对称合成了氚和碳-14标记的R-布洛芬，总收率良好（分别为15%和47%），对映体过量率极佳（大于98%e.e.）。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1040
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (4R,5S)-N-(4-isobutenylphenylacetyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A novel asymmetric synthesis of tritium and carbon-14 labeled (R)-ibuprofen

  摘要：

  以(4R, 5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮为手性助剂，高效地不对称合成了氚和碳-14标记的R-布洛芬，总收率良好（分别为15%和47%），对映体过量率极佳（大于98%e.e.）。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1040