(1S,4S,5R,7S,8S)-2-benzyl-8-dibenzylamino-4-methoxycarbonyl-7-phenyl-3-oxa-6-thia-2-azabicyclo<3.3.0>octane | 155595-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R,7S,8S)-2-benzyl-8-dibenzylamino-4-methoxycarbonyl-7-phenyl-3-oxa-6-thia-2-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: methyl (3S,3aR,5S,6S,6aS)-1-benzyl-6-(dibenzylamino)-5-phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-thieno[3,2-c][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 155595-23-6
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 550.722
• InChiKey: QQYJBGCECJHZSI-NKVOBILMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,7S,8S)-2-benzyl-8-dibenzylamino-4-methoxycarbonyl-7-phenyl-3-oxa-6-thia-2-azabicyclo<3.3.0>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1S,4S,5R,7S,8S)-2-benzyl-8-dibenzylamino-4-hydroxymethyl-7-phenyl-3-oxa-6-thia-2-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内手性噻吩烯基硝酮的环加成反应非对映选择性地形成双环化合物

  摘要：

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89668-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 (1S,4S,5R,7S,8S)-2-benzyl-8-dibenzylamino-4-methoxycarbonyl-7-phenyl-3-oxa-6-thia-2-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内手性噻吩烯基硝酮的环加成反应非对映选择性地形成双环化合物

  摘要：

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89668-x

文献信息

• Aurich Hans Guenter, Quintero Jose-Luis Ruiz, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3929-3942
  作者：Aurich Hans Guenter, Quintero Jose-Luis Ruiz

  DOI：——

  日期：——