Fmoc-Cys(Tacm)-OH | 129084-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cys(Tacm)-OH
• 英文别名: (2R)-3-[(2,2-dimethylpropanoylamino)methylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 129084-58-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 456.563
• InChiKey: CQDATLVDDQABAI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-Cys(Tacm)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,6>-oxytocin
  参考文献：
  名称：

  使用氯硅烷-亚砜系统形成二硫键以合成胱氨酸肽

  摘要：

  描述了一种通过氯硅烷-亚砜系统在肽中形成二硫键的有效方法。发现在三氟乙酸中的甲基三氯硅烷，在二苯亚砜的存在下，可以在 10-30 分钟内裂解半胱氨酸的各种 S 保护基团，直接形成胱氨酸。在甲硅烷基氯-亚砜处理的反应条件下，除Trp外，没有观察到与亲核氨基酸如Met、His或Tyr的副反应。当含有未保护色氨酸的肽用氯硅烷-亚砜处理时，未保护色氨酸的吲哚部分的氯化，而不是硫-硫键的形成，是主要反应。然而，通过用甲硅烷基氯-亚砜系统处理具有甲酰保护的 Trp 残基的肽，可以有效地形成二硫键，而在吲哚环上没有修饰。通过在碱性 pH 值下短暂处理除去甲酰基，而不会影响由氯硅烷-亚砜处理形成的二硫键。这种在三氟乙酸中形成二硫键的新反应成功地应用于催产素、人脑利钠肽和生长抑素的合成，没有任何溶解性问题。

  DOI：

  10.1021/ja00037a015
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 S-trimetylacetamidomethyl-cysteine 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到Fmoc-Cys(Tacm)-OH
  参考文献：
  名称：

  Trimethylacetamidomethyl (Tacm) group. a new protecting group for the thiol function of cysteine.

  摘要：

  S-三甲基乙酰胺甲基-L-半胱氨酸（Cys(Tacm)）可轻松地由N-羟甲基三甲基乙酰胺和L-半胱氨酸在三氟乙酸中制备。S-Tacm基团对氢氟酸稳定，但可以被乙酸汞(II)在三氟乙酸中或碘在乙酸水溶液中裂解。与三种相关基团，即乙酰胺甲基（Acm）、苯甲酰胺甲基（Bam）和(2-氧-1-吡咯烷基)甲基（Pym）相比，Cys(Tacm)更不容易形成亚砜。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.673

文献信息

• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;FUJIWARA, YOICHI;KIMURA, TOORU;SHIMOKURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 673-675
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、FUJIWARA, YOICHI、KIMURA, TOORU、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——