3-(4-bromophenylthio)-2,4-pentanedione | 314769-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-bromophenylthio)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-{(4-bromophenyl)thio}pentane-2,4-dione；3-(4-Bromophenyl)sulfanylpentane-2,4-dione
• CAS: 314769-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂S
• 分子量: 287.177
• InChiKey: IIAVGVCBFINMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenylthio)-2,4-pentanedione 在 四氯化钛 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl 4,6-dimethyl-5-(4-bromophenylthio)salicylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of diaryl sulfides by [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes

  摘要：

  Functionalized and sterically encumbered diaryl sulfides were prepared based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsityloxy)-1,3-dienes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.150
• 作为产物：
  描述：

  4-二溴苯基二硫化物 、 乙酰丙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到3-(4-bromophenylthio)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈/I₂promoted syntheses of α-thio-β-dicarbonyl compounds via oxidative C–S coupling reactions under transition metal-free and solvent-free conditions

  摘要：

  K₂S₂O₈/I₂促进了β-二酮与二硫化物的C-S偶联反应。得到的α-硫代β-二酮化合物产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c5ra07204b

文献信息

• Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.010

  日期：2008.4

  Functionalized diaryl sulfides were prepared based on one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。
• A Green Mechanochemical Synthesis of New 3,5-Dimethyl-4-(arylsulfanyl)pyrazoles
  作者：Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar

  DOI：10.1002/jhet.2528

  日期：2017.1

  A small series of new 3,5‐dimethyl‐4‐(arylsulfanyl)pyrazoles have been synthesized in good to excellent yields by a grinding‐induced, sequential one‐pot three‐component reaction, of an equimolar mixture of 3‐chloro‐2,4‐pentanedione, differently substituted thiophenols, and hydrazine hydrate in the presence of piperidine under solvent‐free conditions.

  通过研磨诱导的，顺序的一锅三组分反应，等摩尔的3-氯-2-基混合物的合成，已经合成了少量新的3,5-二甲基-4-（芳基硫烷基）吡唑，收率良好。 ，在无溶剂条件下，在哌啶存在下，4-戊二酮，不同取代的硫酚和水合肼。