[(1S,2R,3S,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]methanol | 881425-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(1S,2R,3S,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3S,5S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]methanol
• CAS: 881425-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: DFORAOXUZVUDJA-ARJVPZMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]methanol 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 tert-butyl-[(1S,2R,3S,4S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮开始合成手性甾体环D前体

  摘要：

  由香芹酮合成了一种手性五元甲硅烷基烯醇醚类固醇环D前体。该甲硅烷基烯醇醚已被用于合成手性C17官能化的类固醇骨架，方法是添加碳阳离子，该碳阳离子由Torgov试剂中的ZnBr 2生成，然后通过用酸处理使加合物环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.057
• 作为产物：
  描述：

  (S)-carvone epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  寻找新的香精：合成动物芳香剂和麝香/琥珀色化合物。

  摘要：

  概述了最近的研究，它使我们能够发现新颖的动物气味。由容易获得的起始原料通过容易的反应步骤以高收率制备新的衍生物。它们具有截然不同的结构，例如双环戊醇，乙醇酸酯或三环酮，并且在动物香气家族中都表现出有趣的特征：从肋骨，革质到琥珀色和麝香的气味，使其对于不同的目的都具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400038

文献信息

• Stereoselective Favorskii rearrangement of carvone chlorohydrin; expedient synthesis of (+)-dihydronepetalactone and (+)-iridomyrmecin
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon

  DOI：10.1039/c39940000479

  日期：——

  (+)-Dihydronepetalactone and (+)-iridomyrmecin were synthesized from the stereoselective Favorskii rearrangement product of (+)-carvone chlorohydrin.

  （+）-Dihydronepetalactone和（+）-iridomyrmecin由（+）-carvone chlorohydrin的立体选择性Favorskii重排产物合成。
• A regio- and stereo-selective annulation to form the ‘inside-out’ trans-bicyclo[9.2.1]tetradecane ring system
  作者：Michael B. Reardon、Brooke C. Yasgur、Charles E. Jakobsche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.039

  日期：2016.6

  ‘inside-out’ bicycles) include numerous biologically active natural products as well as various structurally interesting synthetic challenges. The current results describe a synthetic strategy to access the trans-bicyclo[9.2.1]tetradecane ring system, which has been relatively unexplored until now. This method utilizes the inherent reactivity of trisubstituted cyclopentanones to control an intramolecular

  反式自行车家族的分子（通常称为“内而外”自行车）包括许多具有生物活性的天然产物以及各种结构有趣的合成挑战。目前的结果描述了一种访问反式-双环[9.2.1]十四烷环系统的合成策略，该系统到目前为止尚未得到充分的研究。该方法利用三取代的环戊酮的固有反应性来控制分子内大环化并建立双环结构为单一异构体。环戊酮前体很容易作为单一对映体获得，并且完整的合成序列可提供自行车9％的总产率（每步平均产率85％）。
• Overcoming the Inherent Alkylation Selectivity of 2,3-trans-3,4-cis-Trisubstituted Cyclopentanones
  作者：Charles Jakobsche、Michael Reardon、George Carlson

  DOI：10.1055/s-0033-1338573

  日期：——

  more-substituted alkylation products of these ketones. The strategy’s key feature is to utilize a MeOCH2O group to temporarily block the more-reactive α position and to direct the ketone to react through its inherently less-reactive enolate isomer. The products formed by this strategy are useful synthetic intermediates on the path to multiple families of natural products. Some ketones, especially 2,3-trans-3

  摘要 一些酮，尤其是2，3-反式-3,4-顺式三取代的环戊酮，具有强烈的固有偏好，以通过其较少取代的烯酸酯反应，而动力学和热力学条件都不能选择性地官能化其较高取代的烯酸酯异构体。在本文中，我们报告了一种合成策略，以克服这一局限性并选择性地获得这些酮的更多取代的烷基化产物。该策略的关键特征是利用MeOCH 2 O基团暂时阻断反应性更高的α位置，并引导酮通过其固有的反应性较低的烯醇式异构体进行反应。通过这种策略形成的产品是通往多个天然产品系列的有用合成中间体。 一些酮，尤其是2，3-反式-3,4-顺式三取代的环戊酮，具有强烈的固有偏好，以通过其较少取代的烯酸酯反应，而动力学和热力学条件都不能选择性地官能化其较高取代的烯酸酯异构体。在本文中，我们报告了一种合成策略，以克服这一局限性并选择性地获得这些酮的更多取代的烷基化产物。该策略的关键特征是利用MeOCH 2 O基团暂时阻断反应性更高的α位置，