2-bromo-5-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline | 1174751-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1174751-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: BLOYPXNPGDIIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline 在 dimethyl-[4,4,8,8-tetrakis-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]-amine 、 cyclopentadienyl-allyl palladium 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）-H芳基化反应形成季α-硝基酰胺的不对称结构

  摘要：

  已经公开了N-（邻-Br-芳基）苯胺的Pd催化的对映选择性C（sp3）-H芳基化反应，并且构建了具有高达98％ee的季α-硝基酰胺。底物上硝基的存在使反应得以进行，并使产物易于转化为旋光性季氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc07854a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-bromo-5-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-烯基-羟吲哚的望远镜烯醇芳基化/HWE 程序：Soulieotine 的首次合成

  摘要：

  已经开发了涉及钯催化的分子内烯醇芳基化和原位 HWE 烯化的伸缩序列，以提供对 3-烯基-羟吲哚的快速访问。这种通过微波辐射大大加速的“一锅法”过程以低载量的醋酸钯 (II) (0.2–1.0 mol-%) 进行，并已用于制备一系列衍生自芳族、杂芳族的加合物和脂肪醛以及甲醛。此外，还描述了对甲醛加合物的进一步阐述。该方法的适用性已通过首次合成传统中药的一种成分 Soulieotine 来确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900294

文献信息

• Asymmetric construction of quaternary α-nitro amides by palladium-catalyzed C(sp³)–H arylation
  作者：Wei-Xin Kong、Shi-Jing Xie、Chen-Yao-Zi Cao、Chao-Wei Zhang、Chuanyong Wang、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1039/c9cc07854a

  日期：——

  Pd-Catalyzed enantioselective C(sp3)-H arylation of N-(o-Br-aryl) anilides has been disclosed, and quaternary α-nitro amides were constructed with up to 98% ee. The presence of the nitro group on the substrate enables the progress of the reaction and the ready transformation of the product to optically active quaternary amino acid derivatives.

  已经公开了N-（邻-Br-芳基）苯胺的Pd催化的对映选择性C（sp3）-H芳基化反应，并且构建了具有高达98％ee的季α-硝基酰胺。底物上硝基的存在使反应得以进行，并使产物易于转化为旋光性季氨基酸衍生物。
• Telescoped Enolate Arylation/HWE Procedure for the Preparation of 3-Alkenyl-Oxindoles: The First Synthesis of Soulieotine
  作者：Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200900294

  日期：2009.6

  A telescoped sequence involving palladium-catalysed intramolecular enolate arylation followed by an in situ HWE olefination has been developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles. This “one-pot” process, which is greatly accelerated by microwave irradiation, proceeds with low loadings of palladium(II) acetate (0.2–1.0 mol-%), and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic

  已经开发了涉及钯催化的分子内烯醇芳基化和原位 HWE 烯化的伸缩序列，以提供对 3-烯基-羟吲哚的快速访问。这种通过微波辐射大大加速的“一锅法”过程以低载量的醋酸钯 (II) (0.2–1.0 mol-%) 进行，并已用于制备一系列衍生自芳族、杂芳族的加合物和脂肪醛以及甲醛。此外，还描述了对甲醛加合物的进一步阐述。该方法的适用性已通过首次合成传统中药的一种成分 Soulieotine 来确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)