methyl 5-oxo-3-furylhexanedithioate | 118210-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 5-oxo-3-furylhexanedithioate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(furan-2-yl)-5-oxohexanedithioate
• CAS: 118210-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: HZSGATATAAWRME-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl enethiolate 、 (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 、 柠檬酸 作用下， 生成 methyl 5-oxo-3-furylhexanedithioate
  参考文献：
  名称：

  锡（II）试剂在有机合成中的催化用途

  摘要：

  已经开发出使用催化量的锡（II）试剂的新的碳-碳键形成反应。即，在催化量的三氟甲磺酸锡（II）的存在下，从α，β-不饱和酮，醛和乙基硫代三甲基硅烷开始实现烯醇锡（II）的醇醛型反应。此外，仅通过使用催化量的三氟甲磺酸锡（II）-手性二胺络合物就可以实现烯硫醇锡（II）的催化不对称迈克尔反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80028-6

文献信息

• The Enantioselective Michael Reaction of Tin(II) Enolates
  作者：Takeshi Yura、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1988.1021

  日期：1988.6.5

  The enantioselective Michael addition reaction of tin(II) enolates to various α, β-unsaturated ketones is successfully achieved by employing chiral diamine ligands.

  通过使用手性二胺配体成功实现了锡 (II) 烯醇化成各种 α, β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应。
• The Catalytic Asymmetric Michael Reaction of Tin(II) Enethiolates
  作者：Takeshi Yura、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1988.1025

  日期：1988.6.5

  The catalytic asymmetric Michael reaction of tin(II) enethiolates forming 5-oxodithioesters in high yield with moderate to good enantioselectivity is achieved by employing catalytic amounts of stannous triflate and chiral diamine.

  通过使用催化量的三氟甲磺酸亚锡和手性二胺，实现了锡 (II) 烯硫醇的催化不对称迈克尔反应，以高产率形成 5-氧代二硫酯，具有中等至良好的对映选择性。
• Catalytic use of tin(II) reagents in organic synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Yura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80028-6

  日期：1989.1

  reactions using a catalytic amount of tin(II) reagents have been developed. Namely, an aldol type reaction of tin(II) enolate is achieved starting from α,β-unsaturated ketone, aldehyde and ethylthiotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of tin(II) triflate sulfide. Furthermore, the catalytic asymmetric Michael reaction of tin(II) enethiolate is realized just by using a catalytic amount of tin(II)

  已经开发出使用催化量的锡（II）试剂的新的碳-碳键形成反应。即，在催化量的三氟甲磺酸锡（II）的存在下，从α，β-不饱和酮，醛和乙基硫代三甲基硅烷开始实现烯醇锡（II）的醇醛型反应。此外，仅通过使用催化量的三氟甲磺酸锡（II）-手性二胺络合物就可以实现烯硫醇锡（II）的催化不对称迈克尔反应。