trimethylsilyl enethiolate | 71756-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl enethiolate
• 英文别名: Trimethyl{[1-(methylsulfanyl)ethenyl]sulfanyl}silane；trimethyl(1-methylsulfanylethenylsulfanyl)silane
• CAS: 71756-43-9
• 化学式: C₆H₁₄S₂Si
• 分子量: 178.395
• InChiKey: BVCBXUMCPJUGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl enethiolate 650.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 thioketene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解制硫代乙烯酮和丙二烯硫酮的新途径

  摘要：

  在快速真空热解（FVT）条件下的逆Diels-Alder反应应用于合成简单的不稳定的硫代乙烯酮。或者，这些反应性硫代羰基化合物可通过FVT从甲硅烷基化的烯酮二硫缩醛中除去甲基三甲基甲硅烷基硫化物而获得（对于硫代烯酮本身，则是从三甲基甲硅烷基二硫代乙酸甲酯中获得）。还报道了结合这两个热解过程的丙二烯硫酮的合成。通过低温红外光谱法鉴定热分解产物，并立即用气态二甲胺淬灭，得到相应的硫代酰胺。在丙二烯硫酮的情况下，观察到与原位形成的甲硫醇的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90527-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二硫代乙酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到trimethylsilyl enethiolate
  参考文献：
  名称：

  Mono S-trimethylsilyl ketene dithioacetals as versatile tools for the synthesis of α-hydrazinodithioesters. A novel access to endothiopeptides.

  摘要：

  Mono-S-trimethylsilylketene dithioacetals have been prepared from dithioesters by the action of trimethylsilyl iodide formed in situ. They were reacted easily with dialkylazodicarboxylates to give good yields of alpha-hydrazinodithioesters. The latter were transformed into thioamides or endothiodipeptides by aminolysis either with an amine or an amino acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91580-6

文献信息

• Catalytic use of tin(II) reagents in organic synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Yura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80028-6

  日期：1989.1

  reactions using a catalytic amount of tin(II) reagents have been developed. Namely, an aldol type reaction of tin(II) enolate is achieved starting from α,β-unsaturated ketone, aldehyde and ethylthiotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of tin(II) triflate sulfide. Furthermore, the catalytic asymmetric Michael reaction of tin(II) enethiolate is realized just by using a catalytic amount of tin(II)

  已经开发出使用催化量的锡（II）试剂的新的碳-碳键形成反应。即，在催化量的三氟甲磺酸锡（II）的存在下，从α，β-不饱和酮，醛和乙基硫代三甲基硅烷开始实现烯醇锡（II）的醇醛型反应。此外，仅通过使用催化量的三氟甲磺酸锡（II）-手性二胺络合物就可以实现烯硫醇锡（II）的催化不对称迈克尔反应。
• The Catalytic Asymmetric Michael Reaction of Tin(II) Enethiolates
  作者：Takeshi Yura、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1988.1025

  日期：1988.6.5

  The catalytic asymmetric Michael reaction of tin(II) enethiolates forming 5-oxodithioesters in high yield with moderate to good enantioselectivity is achieved by employing catalytic amounts of stannous triflate and chiral diamine.

  通过使用催化量的三氟甲磺酸亚锡和手性二胺，实现了锡 (II) 烯硫醇的催化不对称迈克尔反应，以高产率形成 5-氧代二硫酯，具有中等至良好的对映选择性。
• Efficient Method for the Preparation of Vinylthio- and Vinylselenosilanes
  作者：Ramesh S. Sukhai、Lambertus Brandsma

  DOI：10.1055/s-1979-28717

  日期：——
• IWASAWA, NOBUHARU;YURA, TAKESHI;MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1197-1207
  作者：IWASAWA, NOBUHARU、YURA, TAKESHI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• VALLEE, YANNICK;MASSON, SERGE;RIPOLL, JEAN-LOUIS, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3921-3928
  作者：VALLEE, YANNICK、MASSON, SERGE、RIPOLL, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——