methyl ester of N^α-benzoyl-L-histidine | 3005-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ester of N^α-benzoyl-L-histidine
• 英文别名: methyl 2-benzamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 3005-62-7；120546-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: POUMRJPRROOAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of N^α-benzoyl-L-histidine 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Benzoyl-2-<(1'-trityl-4'-imidazoyl)methyl>homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-(2,5-dithioxo-imidazolidin-4-yl)-acrylic acid methyl ester 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 methyl ester of N^α-benzoyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  465.组氨酸的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002179

文献信息

• Mild Reductive Cleavage of Tryptophan and Histidine Side-Chain Protecting Groups
  作者：Hernani L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sebastião

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1967::aid-ejoc1967>3.0.co;2-x

  日期：2001.5

  The activation potentials of the p-toluenesulfonyl and benzoyl groups as determined by cyclic voltammetry when they are linked to indole or imidazole are less negative than when these groups are linked to aliphatic amines. This makes them most suitable for side-chain protection of tryptophan and histidine, as it allows mild selective cleavage not only by controlled-potential electrolysis but also by

  当对甲苯磺酰基和苯甲酰基与吲哚或咪唑相连时，通过循环伏安法测定的对甲苯磺酰基和苯甲酰基的活化电位比这些基团与脂肪胺相连时的负性小。这使它们最适合色氨酸和组氨酸的侧链保护，因为它不仅可以通过控制电位电解而且可以通过使用无水甲醇中的镁或汞活化的铝进行化学还原来进行温和的选择性裂解。
• Synthesis of (+)-pilocarpine analogs with a 2-oxazolidone structure
  作者：F. Bermejo Gonzalez、J. Perez Baz、M.I. Ruano Espina

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93734-7

  日期：1989.1

  The total synthesis of three (+)-Pilocarpine analogs (9a,9b and 9c) starting from L-Histidine, is described. The structure of the three new analogs contains the 2-oxazolidone structure.

  描述了从L-组氨酸开始的三种（+）-毛果芸香碱类似物（9a，9b和9c）的总合成。这三个新类似物的结构包含2-恶唑烷酮结构。
• Bergmann; Zervas, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 175, p. 150
  作者：Bergmann、Zervas

  DOI：——

  日期：——
• Kuester; Irion, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1929, vol. 184, p. 235
  作者：Kuester、Irion

  DOI：——

  日期：——
• Histidine and deuterium labelled histidine by asymmetric catalytic reduction with gaseous H2 or D2; the role of strong non-coordinating acids
  作者：E. Cesarotti、I. Rimoldi、D. Zerla、G. Aldini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.013

  日期：2008.2

  An efficient and convenient route for the preparation of natural and unnatural histidine by asymmetric hydrogenation with rhodium-phosphine complexes is described. The reductions were performed in the presence of HBF(4) to generate an essential imidazolyl cation. Stereoselective incorporation of D(2) in the alpha,beta-positions was obtained by catalytic deuteration in the presence of MeOD. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.