2-(4-tert-butylphenyl)-5-4-(4-buta-1,3-diynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 696641-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-5-4-(4-buta-1,3-diynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[4-(buta-1,3-diynyl)phenyl]-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole；OXD2；2-(4-Buta-1,3-diynylphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-buta-1,3-diynylphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 696641-76-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: GBKIAGJTTNEYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-5-4-(4-buta-1,3-diynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-bromobutadiynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oligoyne连接的供体-π-受体分子的高效分子内电荷转移。

  摘要：

  的研究报告了一系列triphenylamine-的（CC）ñ -2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑二分体分子（Ñ = 1-4，1，2，3和4分别）和相关的三苯胺-C 6 H 4-（CC）3-恶二唑二联体5。寡炔键连接的D–π–A（D =电子供体，A =电子受体）二元体系是通过钯催化末端炔基和丁二炔基合成子与相应的溴炔基部分的交叉偶联而合成的。循环伏安研究揭示在HOMO-LUMO能隙在该系列化合物的还原1 - 4随着寡聚链长度的增加，这与通过细长桥延伸的共轭相一致。光物理研究为寡聚分子丝的共轭作用提供了新的见解。在非极性溶剂中，这些二元体系的发射有两个不同的起源：局部激发（LE）状态（负责π*→π荧光）和分子内电荷转移（ICT）状态，产生电荷转移。排放。在极性溶剂中，LE态发射消失，仅观察到ICT发射。根据Lippert–Mataga–Oshika形式主义，这种发射显示出很强的溶剂致变色

  DOI：

  10.1002/chem.200902099
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylpheny)-5-(4-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-5-4-(4-buta-1,3-diynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  包含 π-扩展乙炔基-和丁二炔基-2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑衍生物的分子线：合成、氧化还原、结构和光电特性

  摘要：

  具有末端乙炔基-(4a,b) 和丁二炔基-(8a,b) 取代基的 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑 (OXD) 衍生物已以高产率合成。2-Methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 以前没有被用于合成末端丁二炔。8a 和 8b 的晶体在环境条件下对长期储存非常稳定。8a 的 X 射线晶体结构显示丁二炔部分被芳香部分空间隔离，这解释了高稳定性。两个衍生的pi-共轭分子，Donor-(C[triple bond]C)(n)-OXD (n = 1, 2) 和OXD-(C[triple bond]C)(n)-Donor-(C) [三键]C)(n)-OXD (n = 1) [供体 = 四硫富瓦烯 (TTF)、联噻吩、9-(4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)芴和三苯胺] , 已使用 Sonogashira 反应合成，并通过 X 射线晶体学、循环伏安法和光学吸收/发射光谱进行表征。OXD

  DOI：

  10.1021/ja0577600

文献信息

• Functionalisation reactions of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles bearing a terminal ethynyl or butadiynyl substituent: X-ray crystal structures of the products
  作者：David Kreher、Andrei S. Batsanov、Changsheng Wang、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/b315694j

  日期：——

  whereas other attempted Wittig and Horner-Wadsworth-Emmons reactions led to the unexpected loss of the aldehyde group from compounds 5 and 6 to give 1 and 2, respectively. The X-ray crystal structures of compounds, 3, 4, 5 and 11 are reported: the pi-systems of all four molecules adopt predominantly planar conformations. A comparison of bond lengths in the structures of 5 and 11 reveals extended pi-conjugation

  2-（4-叔丁基苯基）-5-（4-乙炔基苯基）-1,3,4-恶二唑1和丁二炔类似物2在碘化锌存在下与原甲酸三乙酯反应生成缩醛衍生物3和4将其用Amberlyst-15在丙酮-水中水解，以高收率得到炔基醛衍生物5和6。4,5-双（甲氧基羰基）-2-三丁基phosph-1,3-二硫代四氟硼酸盐7与5（nBuLi，THF）的反应得到Wittig产物2-（3- [4- [5-（4-tert） -丁基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]苯基]丙-2-炔基）-1,3-二硫醇-4,5-二甲基二羧酸酯11（33％收率），而其他尝试了Wittig和Horner- Wadsworth-Emmons反应导致醛基意外地从化合物5和6丢失，分别得到1和2。报告了化合物3、4、5和11的X射线晶体结构：所有四个分子的pi系统主要采用平面构象。5和11结构中键长的比较表明，后者的pi共轭扩展。
• Photochromism of dihydroindolizines. Part XVI: first attempts toward molecular wires comprising photochromic dihydro 5-azaindolizines and π-extended ethynyl and butadiynyl oxadiazole derivatives
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.117

  日期：2010.1

  Eight new photochromic dihydro, 5-azaindolizines (DHAIs) linked with 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole (OXD) derivatives containing terminal ethynes and butadiyne substituents on the fluorene part of the DHAI skeleton are synthesized via palladium-mediated coupling reaction pathways. Irradiation of the DHAI-OXD derivatives with polychromatic light affords red- and green-colored betaines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular Wires Comprising π-Extended Ethynyl- and Butadiynyl-2,5-Diphenyl-1,3,4-Oxadiazole Derivatives:  Synthesis, Redox, Structural, and Optoelectronic Properties
  作者：Changsheng Wang、Lars-Olof Pålsson、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/ja0577600

  日期：2006.3.1

  5-Diphenyl-1,3,4-oxadiazole (OXD) derivatives with terminal ethynyl- (4a,b) and butadiynyl- (8a,b) substituents have been synthesized in high yields. 2-Methyl-3,5-hexadiyn-2-ol has not been exploited previously in the synthesis of terminal butadiynes. Crystals of 8a and 8b are remarkably stable to long-term storage under ambient conditions. The X-ray crystal structure of 8a reveals that the butadiyne

  具有末端乙炔基-(4a,b) 和丁二炔基-(8a,b) 取代基的 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑 (OXD) 衍生物已以高产率合成。2-Methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 以前没有被用于合成末端丁二炔。8a 和 8b 的晶体在环境条件下对长期储存非常稳定。8a 的 X 射线晶体结构显示丁二炔部分被芳香部分空间隔离，这解释了高稳定性。两个衍生的pi-共轭分子，Donor-(C[triple bond]C)(n)-OXD (n = 1, 2) 和OXD-(C[triple bond]C)(n)-Donor-(C) [三键]C)(n)-OXD (n = 1) [供体 = 四硫富瓦烯 (TTF)、联噻吩、9-(4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)芴和三苯胺] , 已使用 Sonogashira 反应合成，并通过 X 射线晶体学、循环伏安法和光学吸收/发射光谱进行表征。OXD
• Efficient Intramolecular Charge Transfer in Oligoyne-Linked Donor-π-Acceptor Molecules
  作者：Lars-Olof Pålsson、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Simon M. King、Andrew Beeby、Andrew P. Monkman、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/chem.200902099

  日期：2010.2.1

  elongated bridges. Photophysical studies provide new insights into conjugative effects in oligoyne molecular wires. In non‐polar solvents the emission from these dyad systems has two different origins: a locally excited (LE) state, which is responsible for a π*→π fluorescence, and an intramolecular charge transfer (ICT) state, which produces charge‐transfer emission. In polar solvents the LE state emission

  的研究报告了一系列triphenylamine-的（CC）ñ -2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑二分体分子（Ñ = 1-4，1，2，3和4分别）和相关的三苯胺-C 6 H 4-（CC）3-恶二唑二联体5。寡炔键连接的D–π–A（D =电子供体，A =电子受体）二元体系是通过钯催化末端炔基和丁二炔基合成子与相应的溴炔基部分的交叉偶联而合成的。循环伏安研究揭示在HOMO-LUMO能隙在该系列化合物的还原1 - 4随着寡聚链长度的增加，这与通过细长桥延伸的共轭相一致。光物理研究为寡聚分子丝的共轭作用提供了新的见解。在非极性溶剂中，这些二元体系的发射有两个不同的起源：局部激发（LE）状态（负责π*→π荧光）和分子内电荷转移（ICT）状态，产生电荷转移。排放。在极性溶剂中，LE态发射消失，仅观察到ICT发射。根据Lippert–Mataga–Oshika形式主义，这种发射显示出很强的溶剂致变色