2-(4-tert-butylpheny)-5-(4-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 842978-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylpheny)-5-(4-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-5-(4-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 842978-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₇IN₂O
• 分子量: 404.25
• InChiKey: VPHBHAYUYGSUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.1-150.4 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylpheny)-5-(4-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-5-{4-[4-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)buta-1,3-diynyl]phenyl}-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  包含 π-扩展乙炔基-和丁二炔基-2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑衍生物的分子线：合成、氧化还原、结构和光电特性

  摘要：

  具有末端乙炔基-(4a,b) 和丁二炔基-(8a,b) 取代基的 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑 (OXD) 衍生物已以高产率合成。2-Methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 以前没有被用于合成末端丁二炔。8a 和 8b 的晶体在环境条件下对长期储存非常稳定。8a 的 X 射线晶体结构显示丁二炔部分被芳香部分空间隔离，这解释了高稳定性。两个衍生的pi-共轭分子，Donor-(C[triple bond]C)(n)-OXD (n = 1, 2) 和OXD-(C[triple bond]C)(n)-Donor-(C) [三键]C)(n)-OXD (n = 1) [供体 = 四硫富瓦烯 (TTF)、联噻吩、9-(4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)芴和三苯胺] , 已使用 Sonogashira 反应合成，并通过 X 射线晶体学、循环伏安法和光学吸收/发射光谱进行表征。OXD

  DOI：

  10.1021/ja0577600
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-(4-tert-butylpheny)-5-(4-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  包含 π-扩展乙炔基-和丁二炔基-2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑衍生物的分子线：合成、氧化还原、结构和光电特性

  摘要：

  具有末端乙炔基-(4a,b) 和丁二炔基-(8a,b) 取代基的 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑 (OXD) 衍生物已以高产率合成。2-Methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 以前没有被用于合成末端丁二炔。8a 和 8b 的晶体在环境条件下对长期储存非常稳定。8a 的 X 射线晶体结构显示丁二炔部分被芳香部分空间隔离，这解释了高稳定性。两个衍生的pi-共轭分子，Donor-(C[triple bond]C)(n)-OXD (n = 1, 2) 和OXD-(C[triple bond]C)(n)-Donor-(C) [三键]C)(n)-OXD (n = 1) [供体 = 四硫富瓦烯 (TTF)、联噻吩、9-(4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)芴和三苯胺] , 已使用 Sonogashira 反应合成，并通过 X 射线晶体学、循环伏安法和光学吸收/发射光谱进行表征。OXD

  DOI：

  10.1021/ja0577600

文献信息

• New 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids as electron transporting materials for blended-layer organic light emitting diodes
  作者：Stephen Oyston、Changsheng Wang、Gregory Hughes、Andrei S. Batsanov、Igor F. Perepichka、Martin R. Bryce、Jin H. Ahn、Christopher Pearson、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/b413066a

  日期：——

  We describe the synthesis of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrid molecules, e.g. 2,7-bis[2-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-9,9-dihexylfluorene 6, 2,7-bis4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 10, 2,7-bis4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 11, 2,7-bis4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-spirobifluorene 13 and analogue 16, comprising the 9,9-dihexylfluorene or spirobifluorene core units to which are attached aryl- or diaryl-oxadiazole units to provide linearly extended π-conjugated systems. The X-ray crystal structure is reported for compound 11. We have fabricated single-layer organic light-emitting diodes (OLEDs) using blends of poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] (MEH-PPV) as the emissive material with the electron transport (ET) compounds 6, 10, 11, 13 and 16 added to enhance electron injection. For all the devices studied electroluminescence originates exclusively from the MEH-PPV material. The external quantum efficiencies of the devices increased with increasing concentration of the ET compound up to 95% by weight, and are greatly enhanced (>two orders of magnitude) compared to pure MEH-PPV reference devices. Further improvements have been achieved by adding a layer of PEDOT : PSS and efficiencies reach ca. 0.4% at 30 mA cm−2 for devices in the configuration ITO/PEDOT : PSS/MEH-PPV–13 (5 : 95% by weight)/Al.

  我们介绍了 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和芴杂化分子的合成，例如2,7-bis[2-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-9,9-dihexylfluorene 6, 2,7-bis4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 10, 2,7-bis4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 11, 2,7-双4-[2-(4-十二烷氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-基]苯基}-螺二芴 13 和类似物 16，包括 9,9-二己基芴或螺二芴核心单元，其上连接芳基或二芳基噁二唑单元，从而提供线性延伸的 Ï 共轭体系。报告了化合物 11 的 X 射线晶体结构。我们使用聚[2-甲氧基-5-（2-乙基己氧基）-1,4-苯基乙烯]（MEH-PPV）混合物作为发光材料，并加入电子传输（ET）化合物 6、10、11、13 和 16 以增强电子注入，制造出了单层有机发光二极管（OLED）。所研究的所有器件的电致发光都完全来自 MEH-PPV 材料。器件的外部量子效率随着 ET 化合物浓度的增加而提高，最高可达 95%（按重量计），与纯 MEH-PPV 参考器件相比，大大提高（>两个数量级）。通过添加一层 PEDOT : PSS，装置的效率进一步提高，在 30 mA cmâ2 时，ITO/PEDOT : PSS/MEH-PPVâ13（5：95%（重量比））/Al 配置装置的效率达到约 0.4%。
• Oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene) (OPE) Molecular Wires: Synthesis and Length Dependence of Photoinduced Charge Transfer in OPEs with Triarylamine and Diaryloxadiazole End Groups
  作者：Katharine E. Linton、Mark A. Fox、Lars-Olof Pålsson、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/chem.201406080

  日期：2015.3.2

  Steady‐state emission studies on the dyads 1–5 reveal a complicated behavior of the emission that is strongly medium dependent. In low polarity solvents the emission is characterized by a sharp high‐energy peak attributed to fluorescence from a locally excited (LE) state. In more polar environments the LE state is effectively quenched by transfer into an intramolecular charge‐transfer (ICT) state. The

  系统的合成和光物理，电化学和计算研究上的扩展系列triphenylamine- [CC-1,4-C的6 ħ 2（OR）2 ] Ñ -CC二苯基-1,3,4-恶二唑成对层分子（OR基团处于2,5-位置对位亚苯基环，R = C 6 H ^ 13 ; ñ = 0-5，化合物1，2，3，4和5分别）被报告。具有相同端基的相关分子，三苯胺-CC-1,4- C6 H 2（OR）2-CC-三苯胺（R = C 6 H 13 ; 6）和联苯-1,3,4-恶二唑-[CC- C6 H 2（OR）2 ] 2 -CC-二苯基-1还研究了3,4-恶二唑（R = C 6 H 13 ; 7）。这些D–B–A 1 – 5，D–B–D 6和A–B–A 7（D =电子供体，B =桥，A =电子受体）系统是使用钯催化的交叉偶联反应合成的新的对-亚苯基乙炔基砌块。在二元体系稳态排放研究1 - 5揭示了与介质密切相关的复
• Resonance-Enhanced Charge Delocalization in Carbazole–Oligoyne–Oxadiazole Conjugates
  作者：Anna Zieleniewska、Xiaotao Zhao、Stefan Bauroth、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Christina Krick Calderon、Axel Kahnt、Timothy Clark、Martin R. Bryce、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jacs.0c04003

  日期：2020.11.4

  studying charge transport through "all-carbon" molecular bridges. In this context, the current study focuses on a series of carbazole-(C≡C)n-2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles (n = 1-4) as conjugated π-systems in general and explores their photophysical properties in particular. Contrary to the behavior of typical electron donor-acceptor systems, for these oligoynes, the rates of charge recombination after

  很少有关于电子供体-受体寡炔的文献报道，尽管它们为研究通过“全碳”分子桥的电荷传输提供了独特的机会。在此背景下，目前的研究主要集中在一系列咔唑-(C≡C)n-2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑 (n = 1-4) 作为共轭 π 系统，并探索尤其是它们的光物理特性。与典型的电子供体-受体系统的行为相反，对于这些低聚炔，光激发后的电荷复合率随着电子供体-受体距离的增加而增加。为了阐明这种不寻常的性能，我们进行了详细的光物理和时间相关密度泛函理论研究。沿着桥的分子轨道的显着离域表明桥接态与电子供体或受体发生共振，从而加速电荷转移。此外，计算出的键长显示光激发时键长交替减少，表明该桥在激发态具有显着的累积特性。简而言之，当低聚炔变长时，供电子 N-芳基咔唑和受电子 1,3,4-恶二唑之间的强振动耦合加速了电荷重组。表明该桥在激发态具有显着的累积特性。简而言之，当低聚炔变长时，供电子 N-芳基咔唑和受电子