(4R,4aR,7R,7aR,12bS,14R)-14-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,7,7a-tetrahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3(4H)-carbonitrile | 188341-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7R,7aR,12bS,14R)-14-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,7,7a-tetrahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3(4H)-carbonitrile
• CAS: 188341-17-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: MPZDVNUARGDLOW-PQBYYLDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7R,7aR,12bS,14R)-14-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,7,7a-tetrahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3(4H)-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以64%的产率得到(4R,4aR,7R,7aR,12bS,14R)-14-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-7-methoxy-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  新的nepenthone和thevinone衍生物。

  摘要：

  酮（2a）和萘醌（2c）及其二氢衍生物（2b和d）与格利雅试剂的非对映选择性反应提供了新的N-取代的（20S）-和（20R）-苯基-6,14-乙炔吗啡喃衍生物（6a- y）。N-取代-N-去甲基衍生物4a-f和4m-r与甲基碘化镁的格氏反应分别产生了（20R）-苯基叔醇5a-f和5m-r，但是4g-1的转化率和用苯基溴化镁的N-取代的二氢噻酮衍生物得到的（20S）-苯基衍生物分别为5g-1和5s-y。通过化合物5的3-O-去甲基化制备N-环丙基甲基-，N-β-苯乙基和N-丙基衍生物。用于合成N-烯丙基，N-二甲基烯丙基和N-炔丙基。化合物2a-d与相应的格氏试剂反应，用溴化氰处理产物，得到氰酰胺8a-d。后面这些化合物被转化为10a，b，d，其烷基化导致目标衍生物6d-f，jl，pr和wy。这些物质的生化研究表明，与δ-阿片受体的亲和力很高，但选择性很低。在两种情况下（6c和11d），观察到了阿片类受体的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00257-x
• 作为产物：
  描述：

  nepenthone 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4R,4aR,7R,7aR,12bS,14R)-14-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-7,9-dimethoxy-1,2,7,7a-tetrahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3(4H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的nepenthone和thevinone衍生物。

  摘要：

  酮（2a）和萘醌（2c）及其二氢衍生物（2b和d）与格利雅试剂的非对映选择性反应提供了新的N-取代的（20S）-和（20R）-苯基-6,14-乙炔吗啡喃衍生物（6a- y）。N-取代-N-去甲基衍生物4a-f和4m-r与甲基碘化镁的格氏反应分别产生了（20R）-苯基叔醇5a-f和5m-r，但是4g-1的转化率和用苯基溴化镁的N-取代的二氢噻酮衍生物得到的（20S）-苯基衍生物分别为5g-1和5s-y。通过化合物5的3-O-去甲基化制备N-环丙基甲基-，N-β-苯乙基和N-丙基衍生物。用于合成N-烯丙基，N-二甲基烯丙基和N-炔丙基。化合物2a-d与相应的格氏试剂反应，用溴化氰处理产物，得到氰酰胺8a-d。后面这些化合物被转化为10a，b，d，其烷基化导致目标衍生物6d-f，jl，pr和wy。这些物质的生化研究表明，与δ-阿片受体的亲和力很高，但选择性很低。在两种情况下（6c和11d），观察到了阿片类受体的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00257-x