4-(2-azidoethyl)benzenesulfonamide | 864528-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-azidoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 864528-36-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 226.259
• InChiKey: LHQLBKAXGGOJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidoethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-5-{N-[[4-(((aminosulfonyl)phenyl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl]-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}pentanamide
  参考文献：
  名称：

  包含生物素部分的磺酰胺的设计和合成：碳酸酐酶抑制作用、抗增殖活性和分子模型研究

  摘要：

  磺胺类药物是一类重要的经典碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) 抑制剂。在此，我们完成了生物素与大量磺酰胺基序的缀合，目的是在体外测试它们作为人碳酸酐酶 (hCA) 同工型 I 和 II（胞质同工酶）以及 hCA IX 和 XII 的抑制剂。跨膜、肿瘤相关酶）。大多数这些新合成的化合物表现出令人感兴趣的抑制特性，其活性在纳摩尔范围内。SLC-0111 中也发现了 4-FC 6 H 4部分的存在，对肿瘤相关缺氧诱导的 hCA 同工型 XII 具有出色的选择性，抑制常数 (K I ) 为 4.5 nM。2-萘基衍生物是最有效的 hCA IX 抑制剂 (K I = 6.2 nM)，比 AAZ (K I = 25 nM) 强 4 倍， 且选择性非常好。选择一些化合物对一组 3 种人类肿瘤细胞系进行抗增殖活性测试，其中一种化合物对胶质母细胞瘤、三阴性乳腺癌和胰腺癌细胞系显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117467
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-azidoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基取代的三唑作为环氧合酶-2抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- {2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.074

文献信息

• Cryptophane Xenon-129 Nuclear Magnetic Resonance Biosensors Targeting Human Carbonic Anhydrase
  作者：Jennifer M. Chambers、P. Aru Hill、Julie A. Aaron、Zhaohui Han、David W. Christianson、Nicholas N. Kuzma、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1021/ja806092w

  日期：2009.1.21

  eight-bond-linked biosensor containing a single xenon atom in the CAII active site. Biosensor dissociation constants (K(d) = 20-110 nM) were determined by isothermal titration calorimetry (ITC) for isozymes CA I and II. The biosensor-CA complexes yielded "bound" hyperpolarized (129)Xe NMR resonances of narrow line width that were shifted by 3.0-7.5 ppm downfield, signifying much larger shifts than seen previously

  (129)Xe NMR 生物传感器是用于早期疾病检测的有前景的试剂，特别是当它们与目标生物分子的相互作用可以扰乱 (129)Xe 化学位移，远远超出临床 MRI 的典型场不均匀性时。我们引入人碳酸酐酶（CA）作为单结合位点酶来研究氙生物传感器-蛋白质相互作用。用不同长度的对苯磺酰胺连接体取代与氙结合的密码烷，产生具有单一 (129)Xe NMR 共振的非非对映生物传感器。 X 射线晶体学证实了 CAII 活性位点上含有单个氙原子的八键连接生物传感器的结合。通过等温滴定量热法 (ITC) 测定同工酶 CA I 和 II 的生物传感器解离常数 (K(d) = 20-110 nM)。生物传感器-CA复合物产生了窄线宽的“结合”超极化(129)Xe NMR共振，其向低场偏移了3.0-7.5 ppm，这意味着比之前看到的偏移大得多。此外，尽管 CA I 和 II 的结构相似，但同工酶特异性化学位移明
• 1,4-Diaryl-substituted triazoles as cyclooxygenase-2 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Jatinder Kaur、Atul Bhardwaj、Sai Kiran Sharma、Frank Wuest

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.074

  日期：2013.7

  COX-2: IC50 = 0.17 μM, SI >588). Molecular docking studies using the catalytic site of COX-1 and COX-2, respectively, provided complementary theoretical support for the obtained experimental biological structure–activity relationship data. Results of molecular docking studies revealed that COX-2 pharmacophore SO2NH2 in compound 30 is positioned in the secondary pocket of COX-2 active site; with the

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- 2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Farmer Jay J.

  公开号：US20120252747A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester, N-oxide, or prodrug thereof, wherein T, R 1 , R 2 , R 3 , D, E, F, and G are as defined herein. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, antiproliferative, anti-inflammatory and prokinetic agents.

  本发明提供了通式为的大环化合物，可用作治疗剂，或其药学上可接受的盐、酯、N-氧化物或前药，其中T、R1、R2、R3、D、E、F和G如本文所定义。更具体地，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• Subcellular Delivery of Hydrogen Sulfide Using Small Molecule Donors Impacts Organelle Stress
  作者：Annie K. Gilbert、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/jacs.2c07225

  日期：2022.9.28