2-chlorothiazolo<4,5-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione | 30161-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chlorothiazolo<4,5-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
• 英文别名: 2-Chlorothiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；2-chloro-4H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 30161-92-3
• 化学式: C₅H₂ClN₃O₂S
• 分子量: 203.609
• InChiKey: AZTWMCPOSPAPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorothiazolo<4,5-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 5,7-dichlorothiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶核苷。某些3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟

  DOI：

  10.1021/jm00163a064
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4h,6h)-二酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2-chlorothiazolo<4,5-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4，5- d ]嘧啶的衍生物的合成。第二部分

  摘要：

  尝试通过次溴酸钾对噻唑-4,5-二甲酰胺的作用制备噻唑并[4,5- d ]嘧啶-5,7-二醇的方法表明，当2-取代基被取代时，该稠环系统的噻唑部分不稳定。不足。与先前的报道相反，获得的产物是双-（4-氨基-2,6-二氢嘧啶-5-基）二硫化物。通过将相应的4-氨基嘧啶-5-基硫氰酸酯环化，已经制备了许多噻唑洛[4，5- d ]嘧啶。用亚硝酸对氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶进行脱氨基反应，得到了许多衍生物，其中之一是尿酸的类似物。

  DOI：

  10.1039/j39700002478

文献信息

• Synthesis of 4,6-disubstituted-7-β-D-ribofuranosyl- and arabinofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidines and certain related ribonucleosides
  作者：T. Sudhakar Rao、Ganapathi R. Revankar、Ravi S. Vinayak、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570280722

  日期：——

  C4-pyridinium chloride intermediate 17. Condensation of the TMS derivatives of 7-hydroxy- (20) or 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one (23) with 5 in the presence of TMS triflate gave the corresponding blocked nucleosides 21 and 24, respectively, which on deprotection afforded 7-hydroxy- 22 and 7-amino-4-β-D-ribofuranosylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one (25), respectively. Similarly, starting either

  已经制备了几种双取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，吡唑并[1，5- a ]嘧啶和噻唑并[4，5- d ]嘧啶核糖核苷，作为尿苷和胞苷的同源物。吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H，7 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物与1- O-乙酰基-2,3,5-的糖基化在三氟甲磺酸酯存在下，三邻苯甲酰基-D-呋喃核糖（5）得到7-（2,3,5-三邻苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并-[3,4- d ]嘧啶-4,6-（1 ħ，5 ħ-二酮（6）。6的脱苯甲酰化得到尿苷类似物7-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H）-二酮（3），与先前报道的7-核呋喃基糖基氧代嘌呤醇相同。6的硫杂化合物得到7，在脱苯甲酰化后得到7-β-D-呋喃呋喃糖基-6-氧杂唑并[3,4- d ]嘧啶-4（1 H，5 H）-硫酮（8）。在高温下对7进行氨解会降低胞苷
• Immune system enhancing
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US05041426A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  Compounds of the structure: ##STR1## wherein R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 individually are H, OH or C.sub.1 -C.sub.18 O-acyl and R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.18 acyl or ##STR2## or R.sub.5 and R.sub.7 are H or OH, R.sub.6 is H and together R.sub.3 and R.sub.4 are ##STR3## and X is .dbd.O or .dbd.S; Y is --OH, --SH, --Nh.sub.2 or halogen; and Z is H , --Nh.sub.2, --OH or halogen; wherein halogen is Cl or Br; or pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antivirals, antitumors, antimetastatics and as immune system enhancers.

  结构为：##STR1## 其中 R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6 和 R.sub.7 分别为 H、OH 或 C.sub.1 -C.sub.18 O-酰基，R.sub.3 为 H、C.sub.1 -C.sub.18 酰基或 ##STR2## 或 R.sub.5 和 R.sub.7 为 H 或 OH，R.sub.6 为 H，且 R.sub.3 和 R.sub.4 一起为 ##STR3##，X 为 .dbd.O 或 .dbd.S；Y 为 --OH、--SH、--NH.sub.2 或 卤素；Z 为 H、--NH.sub.2、--OH 或 卤素；其中卤素为 Cl 或 Br；或其药用盐被用作抗病毒、抗肿瘤、抗转移和免疫系统增强剂。
• Antiviral methods utilizing ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimdine
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US04880784A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Compounds of the structure: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 individually are H or C.sub.1 -C.sub.18 acyl and R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.18 acyl or ##STR2## or R.sub.1 is H and together R.sub.2 and R.sub.3 are ##STR3## and X is .dbd.O or .dbd.S, Y is --OH, --SH, --NH.sub.2 or halogen, and Z is H, --NH.sub.2, --OH or halogen, wherein halogen is Cl or Br, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antivirals, antitumors and as immune system enhancers.

  结构式为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为H或C.sub.1-C.sub.18酰基，R.sub.3为H，C.sub.1-C.sub.18酰基或##STR2## 或R.sub.1为H，R.sub.2和R.sub.3结合为##STR3##，X为.dbd.O或.dbd.S，Y为--OH，--SH，--NH.sub.2或卤素，Z为H，--NH.sub.2，--OH或卤素，其中卤素为Cl或Br，或其药学上可接受的盐，可用作抗病毒剂，抗肿瘤剂和免疫系统增强剂。
• [EN] ANTIVIRAL ANTITUMOR ANTIMETASTATIC IMMUNE SYSTEM ENHANCING NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：WO1989005649A1

  公开（公告）日：1989-06-29

  (EN) Compounds of structure (I), wherein R4, R5, R6 and R7 individually are H, OH or C1-C18 O-acyl and R3 is H, C1-C18 acyl or (1); or R5 and R7 are H or OH, R6 is H and together R3 and R4 are (2); and X is =O or =S; Y is -OH, -SH, -NH2 or halogen; and Z is H, -NH2, -OH or halogen; wherein halogen is Cl or Br; or pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antivirals, antitumors, antimetastatics and as immune system enhancers.(FR) Composés de structure (I) dans laquelle R4, R5, R6 et R7 représentent individuellement H, OH ou C1-C18 O-acyle, et R3 représente H, C1-C18 acyle ou (1); ou R5 et R7 représentent H ou OH, R6 représente H et, ensemble, R3 et R4 représentent (2); et X représente =O ou =S; Y représente -OH, -SH, -NH2 ou un halogène; et Z représente H, -NH2, -OH ou un halogène, l'halogène étant Cl ou Br; ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont utiles comme agents antiviraux, antitumoraux et antimétastatiques ainsi qu'en tant qu'agents de renforcement du système immunitaire.

  化合物的结构式(I)，其中R4、R5、R6和R7分别为H、OH或C1-C18 O-酰基，R3为H、C1-C18酰基或(1)；或者R5和R7为H或OH，R6为H并且R3和R4在一起为(2)；X为=O或=S；Y为-OH、-SH、-NH2或卤素；Z为H、-NH2、-OH或卤素，其中卤素为Cl或Br；或其药学上可接受的盐作为抗病毒、抗肿瘤、抗转移和免疫系统增强剂具有用途。
• Antiviral, antitumor, antimetastatic, immune system enhancing 7-thia-guanosine derivatives
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：EP0636372A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  Use of a compound of the structure: wherein R₄, R₅, R₆ and R₇ individually are H, OH or C₁-C₁₈ O-acyl and R₃ is H, C₁-C₁₈ acyl or or R₅ and R₇ are H or OH, R₆ is H and together R₃ and R₄ are and X is =O or =S; Y is -OH, -SH, -NH₂ or halogen; and Z is H, -NH₂, -OH or halogen; wherein halogen is Cl or Br; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in treating a virus in a mammal.

  结构的化合物： 其中 R₄、R₅、R₆ 和 R₇ 分别为 H、OH 或 C₁-C₁₈ O-酰基 和 R₃ 是 H、C₁-C₁₈酰基或 或 R₅ 和 R₇ 是 H 或 OH，R₆ 是 H 且 R₃ 和 R₄ 一起是 X 为 =O 或 =S； Y 是-OH、-SH、-NH₂ 或卤素； Z 是 H、-NH₂、-OH 或卤素； 其中卤素是 Cl 或 Br 或其药学上可接受的盐，用于制造治疗哺乳动物体内病毒的药物。